1-[(6aR,8R,9aR)-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione | 129532-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(6aR,8R,9aR)-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129532-13-4
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₇Si₂
• 分子量: 508.719
• InChiKey: LLUBQINTZIVIQU-SYYKKAFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 1-[(6aR,8R,9aR)-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-ethynyluracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔基尿苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[(6aR,8R,9aR)-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;TANAKA, MOTOHIRO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 812-819
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、TANAKA, MOTOHIRO、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHR+

  DOI：——

  日期：——