| 1314317-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1314317-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₂P
• 分子量: 251.265
• InChiKey: ANMZCBVODOMUDP-HWURVSIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phosphonic acid monoethyl ester 在 草酰氯 、 二甲基硫 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-次膦酸酯的合成。膦酸酯转化为次膦酸酯

  摘要：

  通过使用亲核或亲电碳试剂，将1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸二乙酯转化为1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸乙酯。将膦酸酯二乙酯水解为单酸，然后进行草酰氯处理，得到膦酰单氯酸酯，将其用亲核有机金属试剂处理，得到次膦酸酯乙酯。或者，将氯化物还原为亚磷酸乙酯，然后用各种亲电性烷基化剂烷基化以获得次膦酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.111

文献信息

• Novel, potent, and orally bioavailable phosphinic acid inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease
  作者：Michael O. Clarke、Xiaowu Chen、Aesop Cho、William E. Delaney、Edward Doerffler、Maria Fardis、Mingzhe Ji、Michael Mertzman、Rowchanak Pakdaman、Hyun-Jun Pyun、Tanisha Rowe、Cheng Y. Yang、X. Christopher Sheng、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.125

  日期：2011.6

  discovered by employing a phosphinic acid as a carboxylate isostere. The replicon activity and pharmacokinetic profile of this series of compounds was optimized by exploring the substitution of the phosphinic acid, as well as conformationally constraining these compounds through macrocyclization. The syntheses and preliminary biological evaluation of these phosphinic acids is described.

  通过使用次膦酸作为羧酸酯等排体，发现了一种有效的新型HCV NS3蛋白酶类产物抑制剂。通过探索次膦酸的取代以及通过大环化构象限制这些化合物，可以优化该系列化合物的复制子活性和药代动力学特性。描述了这些次膦酸的合成和初步生物学评估。