(2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid trifluoroacetate | 134526-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid trifluoroacetate
• 英文别名: (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldecadienoic acid trifluoroacetate；Adda*TFA
• CAS: 134526-68-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 445.479
• InChiKey: BSRDSJYAFZNTEU-MYJFNVGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-3-(ethyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate 、 (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-3-amino-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-3-(ethyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienamide
  参考文献：
  名称：

  轻松快速地获得线性和截短的微囊藻毒素类似物以进行免疫测定†

  摘要：

  一系列简化 微囊藻毒素 基于Adda的类似物[（2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸二烯酸]或其连接至多肽部分的相应的羟醛前体已被合成并通过单克隆抗体评估其结合亲和力 单抗 MC159，抗微囊藻毒素-LR 单抗我们最近选择了通过各种免疫测定形式检测微囊藻毒素的方法。由Pearson等人开发的对N -Boc-Adda的对映体特异性合成已进行了一些修饰。（有机化学快报。，2000，2，2901）这使我们能够访问以经济和省时的方式MC-LR的线性类似物小型图书馆。作为示例，选择了Adda来合成由此衍生的荧光探针β-氨基酸。随后通过肟连接将该探针固相固定，以产生适于通过SPIT-FRI方法检测微囊藻毒素的生物芯片。

  DOI：

  10.1039/b920193a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-4,6-decadienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  （2的立体控制合成小号，3小号，8小号，9小号）-3-氨基-9-甲氧基2,6,8-三甲基-10- phenyldeca-4 ë，6 È -二烯酸（ADDA），则微囊藻毒素和结节蛋白的特征性氨基酸

  摘要：

  以（4 R，5 S）-4-甲基-5-苯基恶唑烷丁-2-酮为手性模板，构建（2 S，3 S，8 S，9 S）-的8 S和9 S手性中心。3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸-4,6-二烯酸（ADDA）的2 S和3 S中心衍生自D-天门冬氨酸。

  DOI：

  10.1039/c39910000351