endo-spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid | 96798-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: endo-spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid
• 英文别名: Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-pyrrolidine]-5'-endo-carboxylic acid；Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid
• CAS: 96798-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: VFQSQRMNYMZSEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯甲醇 为溶剂， 生成 Benzyl endo-spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic aminoacid derivatives, processes for their preparation,

  摘要：

  本发明涉及式I的新的螺环氨基酸衍生物，其中m表示1或2，n表示0或1，R表示氢、烷基或芳基烷基，R.sup.1表示氢或烷基，可以选择地被氨基、酰胺基或苯甲酰胺基、烯基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、芳基或部分氢化芳基取代，每个基团都可以被烷基、烷氧基或卤素取代，芳基烷基或芳基酰基烷基，两者都可以按上述定义在芳基基团中被取代，或者是S-或O-和/或N-杂环基团或α-氨基酸的侧链，R.sup.2表示氢、烷基、烯基或芳基烷基，Y表示氢或羟基，Z表示氢，或Y和Z一起表示氧，X表示烷基、烯基、环烷基、芳基，可以是单取代、双取代或三取代的烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和/或亚甲氧基，或3-吲哚基，其制备方法、含有它们的制剂及其用途，以及新的螺环氨基酸作为中间体和其制备方法。

  公开号：

  US04620012A1
• 作为产物：
  描述：

  5'-Cyanospiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-pyrrolidine] 在 盐酸 作用下， 生成 endo-spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic aminoacid derivatives, processes for their preparation,

  摘要：

  本发明涉及式I的新的螺环氨基酸衍生物，其中m表示1或2，n表示0或1，R表示氢、烷基或芳基烷基，R.sup.1表示氢或烷基，可以选择地被氨基、酰胺基或苯甲酰胺基、烯基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、芳基或部分氢化芳基取代，每个基团都可以被烷基、烷氧基或卤素取代，芳基烷基或芳基酰基烷基，两者都可以按上述定义在芳基基团中被取代，或者是S-或O-和/或N-杂环基团或α-氨基酸的侧链，R.sup.2表示氢、烷基、烯基或芳基烷基，Y表示氢或羟基，Z表示氢，或Y和Z一起表示氧，X表示烷基、烯基、环烷基、芳基，可以是单取代、双取代或三取代的烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和/或亚甲氧基，或3-吲哚基，其制备方法、含有它们的制剂及其用途，以及新的螺环氨基酸作为中间体和其制备方法。

  公开号：

  US04620012A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von mono-, bi- und tricyclischen Aminosäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0132580A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel in welcher R für Wasserstoff. Alkyl oder Aralkyl steht, und R' bis R6 gleiche oder verschiedene Reste Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl-alkyl, Aralkyl oder Aryl, beide jeweils im Arylteil durch Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Nitro, Methylendioxy und/oder Cyano mono-, di-oder trisubstituiert, bedeuten oder in welcher zwei der Reste R1 bis R6 zusammen mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) mono- oder bicyclisches Ringsystem bilden und die übrigen Reste-Wasserstoff sind, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrrolidinderivat der Formel II mit einem Oxidationsmittel in Gegenwart eines Silbersalzes in ein Δ1-Pyrrolinderivat der Formel III überführt, dieses mit Cyanwasserstoff oder einem Metallcyanid zu einem Nitril der Formel IV umsetzt, und dieses einerSolvolyse mit einer Verbindung der Formel ROH unterwirft.

  本发明涉及一种制备式如下化合物的工艺 其中 R 是氢。烷基或芳烷基，且 R' 至 R6 为相同或不同的基氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基烷基、芳烷基或芳基，在每种情况下均在芳基中被烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、亚甲基二氧基和/或氰基单取代、二取代或三取代，或在其中 式 II 的吡咯烷衍生物在银盐存在下用氧化剂转化为式 III 的Δ1-吡咯啉衍生物，再与氰化氢或金属氰化物反应生成式 IV 的腈，然后与式 ROH 化合物进行溶解反应。
• Verfahren zur Herstellung von mono-, bi- und tricyclischen Aminosäuren, Zwischenprodukte dieses Verfahrens sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0268975B1

  公开（公告）日：1994-05-25
• US4620012A
  申请人：——

  公开号：US4620012A

  公开（公告）日：1986-10-28
• US4691022A
  申请人：——

  公开号：US4691022A

  公开（公告）日：1987-09-01