ethyl 3-ethoxy-4-iodocrotonate | 65840-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-ethoxy-4-iodocrotonate
• CAS: 65840-70-2
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: FHQXMQAZEWMCCO-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-4-iodocrotonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,3R)-2-((Z)-2-Ethoxy-4-hydroxy-but-2-enyl)-3-furan-2-yl-2-methyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。11-酮类固醇的新合成

  摘要：

  据报道，一条新的D→BCD→ABCD途径可合成11-酮类固醇，其中关键步骤是高产率的呋喃二烯在水中的立体选择性分子内Diels-Alder反应。亲二烯键侧链容易地通过涉及与4-碘-3-乙氧基巴豆酸乙酯的烷基化，还原和酸水解的顺序开始引入。从2-甲基-1,3-环戊烷二酮以24％的总收率获得的还原的加合物被转化为（±）-肾上腺素（通过将其开环并进一步转化为，其二烯二醇酯当量是已知的中间体）。皮质类固醇合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88118-6