5-[(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl]-3-cyclohexanecarbonyl-4-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 882175-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl]-3-cyclohexanecarbonyl-4-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 882175-65-7
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₆Si
• 分子量: 569.814
• InChiKey: MSOMVHCFHRLOIM-UDMWCJJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl]-3-cyclohexanecarbonyl-4-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 三氯溴甲烷 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到5-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-3-(cyclohexanecarbonyl)-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮合成的对映体控制方法

  摘要：

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)70
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-3-triethylsilyloxypropanal 在 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enyl]-3-cyclohexanecarbonyl-4-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮合成的对映体控制方法

  摘要：

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)70