potassium ((4-butylphenyl)ethynyl)trifluoroborate | 1415023-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium ((4-butylphenyl)ethynyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium trifluoro((4-butylphenyl)ethynyl)borate
• CAS: 1415023-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BF₃*K
• 分子量: 264.14
• InChiKey: VTQRMXPUVNWWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium ((4-butylphenyl)ethynyl)trifluoroborate 、 4-氯苯甲醛二甲基缩醛 在 tetrafluoroboric acid diethyl ether 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.28h， 以86%的产率得到1-butyl-4-(3-(4-chlorophenyl)-3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Brønsted酸与三氟硼酸酯催化的乙缩醛和缩酮的炔基化反应，通常可以得到炔丙醚 

  摘要：

  已经开发出一种通用的布朗斯台德酸催化方法，用于用乙炔基三氟硼酸盐将乙缩醛和缩酮进行炔基化反应。反应迅速进行，以良好至优异的产率提供有价值的合成砌块炔丙基醚。与路易斯酸催化的三氟硼酸酯的转化不同，该方法不会通过不稳定的有机二氟硼烷中间体进行。结果，所开发的方法具有出色的官能团耐受性和良好的原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502797
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯乙炔 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 二氟化氢钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到potassium ((4-butylphenyl)ethynyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  酰基氯和炔基三氟硼酸钾盐的无金属合成壬酸

  摘要：

  已经开发了一种从酰氯和炔基三氟硼酸钾盐制备炔酮的直接方法。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。

  DOI：

  10.1021/ol403370t

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with Langlois' reagent
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Shashidhar Nizalapur、Azmi Reddy Atthunuri、Manohar Salla、Thresen Mathew

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.005

  日期：2014.3

  Synthesis of trifluoromethylated acetylenes by copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with CF3 radicals generated from NaSO2CF3 and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is communicated. The trifluoromethylated acetylenes were obtained in good to moderate yields. The presented method tolerates a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic potassium alkynyltrifluoroborates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of trifluoromethylated acetylenes via copper-catalyzed trifluoromethylation of alkynyltrifluoroborates
  作者：Huidong Zheng、Yuanyuan Huang、Zhiwei Wang、Huaifeng Li、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.083

  日期：2012.12

  A new method for the synthesis of trifluoromethylated acetylenes is developed which involves the copper-catalyzed trifluoromethylation of alkynyltrifluoroborates with an electrophilic trifluoromethylating reagent. This method offers significant advantages such as efficiency and mild and base-free reaction conditions. A plausible mechanism is proposed. (c) 2012 Published by Elsevier Ltd.