(S,E)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol | 119180-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 119180-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: QXMCIGPHFPFNLT-VMPCVLLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-oct-2-ene 、 (S,E)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl((S,E)-3-((E)-oct-2-enyloxy)-3-phenylprop-1-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-对映体富集的3-取代的1-丙烯氧基-1-苯基-2-丙-1-基碳负离子的Wittig重排：杂原子和共轭基团通过双键对α-羟基苄基碳负离子平面化的影响

  摘要：

  不要被束缚：在[2,3]中，通过分子内俘获的手性转移程度，研究了结合吸电子基团和稳定α-阴离子的杂原子取代基通过双键对手性碳负离子构型稳定性的影响。 ]-手性3-取代的1-丙烯氧基-1-苯基-2-丙烯酰基-1-碳负离子的Wittig重排（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 、 titanium(IV) isopropylate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4073-4086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Alkenyl Boronates from Epoxides with Di-[B(pin)]-methane via Pd-Catalyzed Dehydroboration
  作者：Stephanie A. Murray、Eugenia C. M. Luc、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03853

  日期：2018.1.19

  A practical and broadly applicable catalytic method for the synthesis of (E)-alkenylborons is presented. Reactions are promoted by [Pd(Cl)(η3-C3H5)]2 and proceed by the dehydroboration of cyclic borates. Through the use of epoxides and readily available di-B(pin)-methane (pin = pinacolato), a range of allylic alcohol-containing alkenyl boronates, including those that contain a tertiary alcohol, may

  提出了一种实用且广泛适用的合成（E）-烯基硼的催化方法。反应通过促进[加入Pd（Cl）的（η 3 -C 3 H ^ 5）] 2和由环状硼酸盐的dehydroboration进行。通过使用环氧化物和现成的二-B（pin）-甲烷（pin =频哪醇），可以制备一系列含烯丙基醇的烯基硼酸酯，包括那些含有叔醇的硼酸烯基硼酸酯，其收率可达75％。 > 20：1 é / ž。
• A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86657-6

  日期：1988.1