ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-(2-oxoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 1443040-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-(2-oxoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• CAS: 1443040-61-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₇
• 分子量: 468.547
• InChiKey: MDZPBFPSWXULDQ-ZLQWOROUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-(2-oxoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2-硝基苯磺酰肼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.9h， 生成 (R)-1-((2R,4R,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)heptadecan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  隐烯醇A和B的多烯策略的不对称迭代水合

  摘要：

  摘要 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。 两种迭代不对称水合的发展接近所有的合成顺式-和顺式/反/顺式-1,3,5,7四醇基序进行说明。这些伪对称产物是1，3-己醇产物的合成前体。证明了该路线对所有syn -1,3,5,7-四醇非对映异构体的实用性，并证明其可用于合成隐甲酚A和B，以及立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561607
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl 5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 (3aS,7aS)-1,3-bis[(4-bromophenyl)methyl]-2-chlorooctahydro-2-(2-propenyl)-1H-1,3,2-benzodiazasilole 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-(2-oxoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cryptocaryols A and B: Total Syntheses, Stereochemical Revision, Structure Elucidation, and Structure–Activity Relationship

  摘要：

  The first total syntheses and structural elucidation of cryptocaryol A and ayptocaryol B were achieved in 23 and 25 linear steps, respectively. The synthesis relied on the use Of a key pseudo-C, symmetric pentaol intermediate, which in a stereochemically divergent manner was converted into either enantiomer as well as diastereomers. This synthetic effort enabled the first structure-activity relationships of this class of PDCD4 stabilizing natural products.

  DOI：

  10.1021/ja404401f

文献信息

• Cryptocaryol Structure–Activity Relationship Study of Cancer Cell Cytotoxicity and Ability to Stabilize PDCD4
  作者：Michael F. Cuccarese、Yanping Wang、Penny J. Beuning、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ml4005039

  日期：2014.5.8

  The synthetic cryptocaryols A and B and a series of their analogues have been evaluated for their cytotoxicity and their ability to stabilize the tumor suppressor PDCD4. Cytotoxicities in the 3 to 30 mu M range were found. Both the cytotoxicity and PDCD4 stabilizing ability were tolerant of large stereochemical changes to the molecule. Co-dosing studies with cryptocaryols A and B and several known cancer drugs showed no measuable enhancement in cancer drug cytotoxicity.