4-{4-[2-(二甲基氨基)乙基]-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基}苯酚 | 77765-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 4-{4-[2-(二甲基氨基)乙基]-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基}苯酚
• 英文名称: Secoquettamine
• 英文别名: 4-{4-[2-(Dimethylamino)ethyl]-7-methoxy-1-benzofuran-2-yl}phenol；4-[4-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-methoxy-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 77765-52-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: LPURKHNWTXTKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-{4-[2-(二甲基氨基)乙基]-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基}苯酚 反应 0.17h， 生成 Secoquettamine acetate
  参考文献：
  名称：

  Biftu, Tesfaye; Schneiders, Gail E.; Stevenson, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2784 - 2792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-benzyloxyphenyl)-7-methoxy-4-(2'-N,N-dimethylaminoethyl)benzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{4-[2-(二甲基氨基)乙基]-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基}苯酚
  参考文献：
  名称：

  Biftu, Tesfaye; Schneiders, Gail E.; Stevenson, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2784 - 2792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The quettamines: a new class of isoquinoline alkaloids
  作者：Musa H. Abu Zarga、Ghulam A. Miana、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90149-2

  日期：——

  Three quettamine type alkaloids, which incorporate either a benzofuran or a dihydrobenzofuran moiety within the molecular framework, have been obtained from Berberis baluchistanica. These are dihydrosecoquettamine (1), secoquettamine (2), and quettamine chloride (3). Alkaloids 1 and 3 are racemates. Hofmann degradation of quettamine (3) provides secoquettamine (2) and the styrene 4 which has a trans

  已从小Ber小Ber（Berberis baluchistanica）获得了三种在分子框架内结合有苯并呋喃或二氢苯并呋喃部分的氯胺酮型生物碱。它们是二氢癸二胺（1），癸二胺（2）和氯化喹他敏（3）。生物碱1和3是外消旋体。霍夫曼对quettamine（3）的降解提供了cocoquettamine（2）和苯乙烯4，后者在C-1和C-α处的氢原子之间具有反式关系，因此表明quettamine中的立体化学相同。quetteamine的Emde还原反应会生成二氢secoquettamine（1）和二苯乙烯5。植物中的另外两种极性生物碱是（+）-阿帕品甲酰氯（6）和长春碱（7）。椭圆型生物碱必须是quettamines的生物遗传前体。