methyl (3S,4S)-4-ethenyl-3-ethyl-2-oxoheptanoate | 1041286-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-4-ethenyl-3-ethyl-2-oxoheptanoate
• CAS: 1041286-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DVCWCUNDKAXTCE-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₃H₃₉N₅*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 hexanes 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 、 methyl (3S,4S)-4-ethenyl-3-ethyl-2-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化剂的对映选择性克莱森重排

  摘要：

  与非配位 BArF 反离子相关的 N,N'-二苯基胍离子被证明是各种取代烯丙基乙烯基醚 [3,3]-σ 重排的有效催化剂。然后使用新的 C2 对称胍离子衍生物记录了酯取代的烯丙基乙烯基醚的高度对映选择性催化克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/ja803370x

文献信息

• Transition-State Charge Stabilization through Multiple Non-covalent Interactions in the Guanidinium-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement
  作者：Christopher Uyeda、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja110842s

  日期：2011.4.6

  mechanism by which chiral arylpyrrole-substituted guanidinium ions promote the Claisen rearrangement of O-allyl α-ketoesters and induce enantioselectivity was investigated by experimental and computational methods. In addition to stabilization of the developing negative charge on the oxallyl fragment of the rearrangement transition state by hydrogen-bond donation, evidence was obtained for a secondary

  通过实验和计算方法研究了手性芳基吡咯取代的胍离子促进 O-烯丙基α-酮酯的克莱森重排和诱导对映选择性的机制。除了通过氢键捐赠稳定重排过渡态的草烯基片段上正在发展的负电荷外，还获得了催化剂芳香取代基的 π 系统与阳离子烯丙基片段之间的二次吸引相互作用的证据。根据该提议，在一系列取代的芳基吡咯衍生物中，观察到对映选择性发生可预测的变化。这种机理分析导致开发了一种新的对二甲氨基苯基取代的催化剂，