5-Methyl-3-nitropyridine-2-sulfenamide | 163137-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Methyl-3-nitropyridine-2-sulfenamide
• 英文别名: S-(5-methyl-3-nitropyridin-2-yl)thiohydroxylamine
• CAS: 163137-48-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₂S
• 分子量: 185.206
• InChiKey: QULJPWUTOYJWHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-nitropyridine-2-sulfenamide 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以3.5 g的产率得到5-methyl-3-nitro-2-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  第二代用作AMPA增效剂的吡啶二嗪1,1-二氧化物的合成和药理评估。

  摘要：

  考虑到我们以前的系列获得的结构活性关系，设计了新的，不同取代的1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物来获得新型AMPA增效剂。这项工作的目的集中在改善亲脂性上，亲脂性是众所周知的获得体内活性中枢神经系统药物的关键参数。为此，吡啶环上的两个位置被优先插入选定的基团。在合成的化合物中出现了7-氯-4-乙基-3,4-二氢-2H-吡啶[2,3-e]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物（12d），在Wistar大鼠的两次记忆测试中进行了评估，结果显示腹腔注射低至0.3mg / kg的剂量后认知增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.036
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-nitro-2-pyridinethiol 在 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-Methyl-3-nitropyridine-2-sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  第二代用作AMPA增效剂的吡啶二嗪1,1-二氧化物的合成和药理评估。

  摘要：

  考虑到我们以前的系列获得的结构活性关系，设计了新的，不同取代的1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物来获得新型AMPA增效剂。这项工作的目的集中在改善亲脂性上，亲脂性是众所周知的获得体内活性中枢神经系统药物的关键参数。为此，吡啶环上的两个位置被优先插入选定的基团。在合成的化合物中出现了7-氯-4-乙基-3,4-二氢-2H-吡啶[2,3-e]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物（12d），在Wistar大鼠的两次记忆测试中进行了评估，结果显示腹腔注射低至0.3mg / kg的剂量后认知增强作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.036

文献信息

• Pyridothiadiazines
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05459138A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which A, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.4 are as defined in the description, and medicinal products containing the same which is useful for treating a pathology related to dysfunctioning of glutamatergic neurotransmission.

  本发明涉及一种选择自公式（I）的化合物：##STR1## 其中A，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.4如所述定义，并且包含该化合物的药物制剂，对于治疗与谷氨酸能神经递质功能障碍相关的病理学有用。
• Nouvelles pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0618209A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A, R₁, R₂, et R₄ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 A、R₁、R₂ 和 R₄ 如描述中所定义。 药物。
• Pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0618209B1

  公开（公告）日：1998-12-23
• US5459138A
  申请人：——

  公开号：US5459138A

  公开（公告）日：1995-10-17
• Synthesis and pharmacological evaluation of a second generation of pyridothiadiazine 1,1-dioxides acting as AMPA potentiators
  作者：Pierre Francotte、Pascal de Tullio、Tchao Podona、Ousmane Diouf、Pierre Fraikin、Pierre Lestage、Laurence Danober、Jean-Yves Thomas、Daniel-Henri Caignard、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.036

  日期：2008.12

  Taking into account structure-activity relationships obtained with our previous series, new diversely substituted 1,2,4-pyridothiadiazine 1,1-dioxides were designed to obtain novel AMPA potentiators. The aim of this work was focused on the improvement of lipophilicity, which is well known as a critical parameter to obtain in vivo active central nervous system agents. For this purpose, two positions

  考虑到我们以前的系列获得的结构活性关系，设计了新的，不同取代的1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物来获得新型AMPA增效剂。这项工作的目的集中在改善亲脂性上，亲脂性是众所周知的获得体内活性中枢神经系统药物的关键参数。为此，吡啶环上的两个位置被优先插入选定的基团。在合成的化合物中出现了7-氯-4-乙基-3,4-二氢-2H-吡啶[2,3-e]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物（12d），在Wistar大鼠的两次记忆测试中进行了评估，结果显示腹腔注射低至0.3mg / kg的剂量后认知增强作用。