4-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline | 940365-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 940365-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂
• mdl: MFCD11058410
• 分子量: 202.231
• InChiKey: WWLAZFLOFFVANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 生成 N-(2-pyridylmethylene) 4-(fluoro) phenyl amine
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜（II）催化螯合芳香仲胺脱氢反应中醋酸盐的双重作用：铜催化氧化反应的动力学案例研究

  摘要：

  醋酸铜 (II) 是铜 (II) 介导的氧化还原反应中铜源的常见经验选择。醋酸盐反离子的影响似乎很关键，但尚未得到充分研究。在此，我们报告乙酸铜（II）催化螯合芳香仲胺的有氧脱氢。该反应中乙酸盐和螯合胺的化学选择性为机理研究提供了独特的机会。通过使用电子顺磁共振光谱、UV/Vis 吸收光谱和测压法监测这种均相反应的进程。对胺底物、铜 (II) 和醋酸盐反离子的动力学依赖性，以及动力学同位素和取代基效应实验的结果，表明醋酸盐既可以作为双核催化中心的桥接配体来介导双电子转移步骤，又可以作为限制周转的 C-H 键断裂步骤中的碱基。在包含 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为替代碱后，DBU 和乙酸盐以互补的方式起作用，以实现螯合仲胺底物的快速催化脱氢反应。最后，醋酸铜（II）（促进双电子转移）和高氯酸铜（II）（促进单电子转移）之间的对比反应性强调了抗衡离

  DOI：

  10.1002/ejic.201600540
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethylene) 4-(fluoro) phenyl amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) Complexes with N,N′‐Bidentate N‐Methyl‐N‐(pyridin‐2‐ylmethyl)aniline and its Derivatives: Synthesis, Characterization, and Methyl Methacrylate Polymerization

  摘要：

  N,N′-二叉[( N , N ′) PdCl2 ]复合物[即[. L n PdCl2 ] (L n = L1-L5 )] 的反应合成了[Pd( CH3CN ) 2Cl2 ]与 N-甲基-N-(吡啶-2-基甲基)苯胺 ( L1 ) 及其衍生物 ( L2-L5 ) 在乙醇中的分子结构。的分子结构。 L n PdCl2 ] (L n = L1-L3 利用 X 射线晶体学对其进行了表征，结果表明，Pd(II) 复合物中的钯原子具有涉及 N,N′-二同位的两个氮原子和两个酰氯配体的正方形平面几何结构。配合物[... L n PdCl2 ] (L n = L1-L5 ）在 60 °C、改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下进行甲基丙烯酸甲酯（MMA）聚合反应的研究。具体来说，复合物 [ L1PdCl2 ]对 MMA 聚合具有中等催化活性，活性为 3.03 × 104 g 聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA)/molPd-h，PMMA 的联合活性（通过 1H NMR 光谱）为 ~0.68。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10119

文献信息

• TBAB-Catalyzed C<i>sp</i> ³ -N Bond Formation by Coupling Pyridotriazoles with Anilines: A New Route to (2-Pyridyl)alkylamines
  作者：Diana Lamaa、Hsin-Ping Lin、Tourin Bzeih、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/ejoc.201801803

  日期：2019.4.24

  allowing a Csp 3-N bond formation through coupling of pyridotriazoles and weakly nucleophilic anilines has been developed. This sustainable reaction shows high tolerance towards functional groups (ketones, free alcohols) leading to 2-picolylamines derivatives. The key to our success is the use of a catalytic amount of TBAB and water as a co-solvent leading to the formation of pyridyl-alkylamines derivatives

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。
• Palladium(II) complexes containing N,N′-bidentate N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline and its derivatives: Synthesis, structural characterisation, and methyl methacrylate polymerisation
  作者：Sunghoon Kim、Dongil Kim、Ha-Jin Lee、Hyosun Lee

  DOI：10.1016/j.poly.2014.04.015

  日期：2014.7

  of [Pd(CH3CN)2Cl2] with N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline (L1) and its derivatives (L2–L6) in ethanol yields [(NN′)PdCl2] complexes, namely [LnPdCl2] (Ln = L1–L6). The X-ray crystal structure of Pd(II) complexes revealed that the palladium atom in [LnPdCl2] (Ln = L1–L6) showed a square plane geometry involving two nitrogen atoms of NN′-bidentate and two chlorido ligands. Complex [L4PdCl2] containing 2,4

  [Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]与N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（L 1）及其衍生物（L 2 - L 6）在乙醇中的反应生成[（NN '）PdCl 2 ]络合物，即[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L 1 – L 6）。Pd（II）配合物的X射线晶体结构表明[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L1 -大号6）显示出涉及两个氮原子的正方形平面几何NN '-bidentate和两个chlorido配体。含有2,4,6-三甲基-N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（ L 4）的配合物[ L 4 PdCl 2 ]在改性甲基铝氧烷的存在下显示出最高的催化活性，用于甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合。 （MMAO） 在60°C下的活性为1.41×10 5 g PMMA / mol Pd·h，聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）的间同立构规整度（使用1 H NMR光谱表征）约为。0.70。
• SYNTHESIS, SPECTRAL CHARACTERIZATION, CRYSTAL STRUCTURE AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF DICHLORO-{2-[(4-FLUOROPHENYL) IMINOMETHYL]PYRIDINE-κ2N,N′}MERCURY(II)
  作者：M. Aminian、M. Khalaj

  DOI：10.1134/s0022476622110099

  日期：2022.11

  significantly longer than the other. In the crystal, weak C–H⋯Cl hydrogen bonds are observed in addition to π–π stacking interactions. It crystallizes in the orthorhombic space group P212121 with a = 7.2248(3) Å, b = 8.7713(3) Å, c = 20.0217(7) Å, α = 90.00°, β = 90.00°, γ = 90.00°, V = 1268.79(8) Å3, R1 = 0.023 and wR2 = 0.062 (I > 2σ(I)]. The antibacterial activities of the complex, ligand and metal salt

  摘要 标题络合物是使用 (4-fluoro-phenyl)-pyridin-2-ylmethylene-amine 双齿席夫碱配体 (L) 和 HgCl 2制备的。标题化合物中的 Hg(II) 中心，[HgCl 2 (C 12 H 9 FN 2)], 与二亚胺配体的三个 Cl 原子和两个 N 原子共价键合。由于桥接氯配体而形成聚合结构的汞离子单核片段处于由双螯合N-杂环配体、两个桥接Cl配体和一个末端Cl配体形成的扭曲的三角-双锥配位环境中。其中一个桥接 Hg-Cl 键明显长于另一个。在晶体中，除了 π-π 堆叠相互作用外，还观察到弱的 C-H⋯Cl 氢键。它在正交晶系空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶，其中a  = 7.2248(3) Å, b  = 8.7713(3) Å, c = 20.0217(7) Å, α = 90.00°, β = 90.00°, γ = 90.00°, V
• Dual Role of Acetate in Copper(II) Acetate Catalyzed Dehydrogenation of Chelating Aromatic Secondary Amines: A Kinetic Case Study of Copper‐Catalyzed Oxidation Reactions
  作者：Kesavapillai Sreenath、Zhao Yuan、Miguel Macias‐Contreras、Vasanth Ramachandran、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1002/ejic.201600540

  日期：2016.8

  dehydrogenation of chelating aromatic secondary amines. The chemoselectivity of acetate and chelating amines in this reaction provides a unique opportunity for a mechanistic study. The progression of this homogeneous reaction is monitored by using electron paramagnetic resonance spectroscopy, UV/Vis absorption spectroscopy, and manometry. The kinetic dependence on the amine substrate, copper(II), and

  醋酸铜 (II) 是铜 (II) 介导的氧化还原反应中铜源的常见经验选择。醋酸盐反离子的影响似乎很关键，但尚未得到充分研究。在此，我们报告乙酸铜（II）催化螯合芳香仲胺的有氧脱氢。该反应中乙酸盐和螯合胺的化学选择性为机理研究提供了独特的机会。通过使用电子顺磁共振光谱、UV/Vis 吸收光谱和测压法监测这种均相反应的进程。对胺底物、铜 (II) 和醋酸盐反离子的动力学依赖性，以及动力学同位素和取代基效应实验的结果，表明醋酸盐既可以作为双核催化中心的桥接配体来介导双电子转移步骤，又可以作为限制周转的 C-H 键断裂步骤中的碱基。在包含 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为替代碱后，DBU 和乙酸盐以互补的方式起作用，以实现螯合仲胺底物的快速催化脱氢反应。最后，醋酸铜（II）（促进双电子转移）和高氯酸铜（II）（促进单电子转移）之间的对比反应性强调了抗衡离
• Palladium(<scp>II</scp>) Complexes with <i>N,N′</i>‐Bidentate <i>N</i>‐Methyl‐<i>N</i>‐(pyridin‐2‐ylmethyl)aniline and its Derivatives: Synthesis, Characterization, and Methyl Methacrylate Polymerization
  作者：Sunghoon Kim、Yujin Song、Ha‐Jin Lee、Jongho Jeon、Sang Hyun Park、Hyosun Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10119

  日期：2015.2

  The N,N′‐bidentate [( N , N ′) PdCl₂ ] complexes [i.e., [ L _n PdCl₂ ] (L _n = L₁–L₅ )] were synthesized by the reaction of [Pd( CH₃CN ) ₂Cl₂ ] with N‐methyl‐N‐(pyridin‐2‐ylmethyl)aniline ( L₁ ) and its derivatives ( L₂–L₅ ) in ethanol. The molecular structures of [ L _n PdCl₂ ] (L _n = L₁–L₃ ) were characterized using X‐ray crystallography, which showed that the Pd atom in the Pd(II) complexes had a square planar geometry involving two nitrogen atoms of N,N′‐bidentate and two chlorido ligands. The complexes [ L _n PdCl₂ ] (L _n = L₁–L₅ ) were investigated for methyl methacrylate (MMA) polymerization in the presence of modified methylaluminoxane (MMAO) at 60 °C. Specifically, complex [ L₁PdCl₂ ] showed moderate catalytic activity toward MMA polymerization with an activity of 3.03 × 10⁴ g poly(methylmethacrylate) (PMMA)/mol Pd·h and PMMA syndiotacticity (characterized by ¹H NMR spectroscopy) of ~0.68.

  N,N′-二叉[( N , N ′) PdCl2 ]复合物[即[. L n PdCl2 ] (L n = L1-L5 )] 的反应合成了[Pd( CH3CN ) 2Cl2 ]与 N-甲基-N-(吡啶-2-基甲基)苯胺 ( L1 ) 及其衍生物 ( L2-L5 ) 在乙醇中的分子结构。的分子结构。 L n PdCl2 ] (L n = L1-L3 利用 X 射线晶体学对其进行了表征，结果表明，Pd(II) 复合物中的钯原子具有涉及 N,N′-二同位的两个氮原子和两个酰氯配体的正方形平面几何结构。配合物[... L n PdCl2 ] (L n = L1-L5 ）在 60 °C、改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下进行甲基丙烯酸甲酯（MMA）聚合反应的研究。具体来说，复合物 [ L1PdCl2 ]对 MMA 聚合具有中等催化活性，活性为 3.03 × 104 g 聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA)/molPd-h，PMMA 的联合活性（通过 1H NMR 光谱）为 ~0.68。