N-biphenyl-2-yl-cyclohexanecarboxamide | 109095-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-biphenyl-2-yl-cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-Biphenyl-2-yl-cyclohexancarbamid；N-2-biphenylylcyclohexanecarboxamide；N-(2-phenylphenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 109095-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: NFIWGOASRVMEQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-biphenyl-2-yl-cyclohexanecarboxamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到5-氮杂菲,6-环己基-
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 促进的 Morgan-Walls 反应：从功能化菲啶和喹唑啉的灵活方法到生物碱的短而发散的全合成

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.

  DOI：

  10.1055/a-1957-4343
• 作为产物：
  描述：

  正丁基氯化镁 、 、 环己甲酸 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 以11%的产率得到N-biphenyl-2-yl-cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过大体积涡轮有机苯胺镁将格氏试剂直接添加到脂肪族羧酸中

  摘要：

  添加适量：由于这些丰富的有机金属化合物的亲核性较低，羧酸根阴离子的亲电性较低，以及与生成的任何酮的过度加成速度较快，因此格氏亲核试剂与羧酸的加成变得困难。在这里，我们介绍了一种简单的苯胺镁添加剂，它增强了格氏试剂对脂肪族羧酸盐的亲核性，并稳定了产物的过度加成副反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202104053

文献信息

• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 505,507
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Addition of Grignard Reagents to Aliphatic Carboxylic Acids Enabled by Bulky <i>turbo</i> ‐Organomagnesium Anilides
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Stefanie V. Kohlhepp、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/chem.202104053

  日期：2022.2.16

  Adding the right amount: The addition of Grignard nucleophiles to carboxylic acids is made difficult by the lower nucleophilicity of these abundant organometallics, the low electrophilicity of carboxylate anions, and the faster over-addition to any ketones produced. Herein we introduce a simple magnesium anilide additive that enhances the nucleophilicity of Grignard reagents towards aliphatic carboxylates

  添加适量：由于这些丰富的有机金属化合物的亲核性较低，羧酸根阴离子的亲电性较低，以及与生成的任何酮的过度加成速度较快，因此格氏亲核试剂与羧酸的加成变得困难。在这里，我们介绍了一种简单的苯胺镁添加剂，它增强了格氏试剂对脂肪族羧酸盐的亲核性，并稳定了产物的过度加成副反应。
• Tf2O-Promoted Morgan–Walls Reaction: From a Flexible Approach to Functionalized Phenanthridines and Quinazolines to the Short and Divergent Total Syntheses of Alkaloids
  作者：Pei-Qiang Huang、Xiao-Yu Su

  DOI：10.1055/a-1957-4343

  日期：2023.3

  dehydrative cyclization reaction. More importantly, a one-pot method was established for the direct and divergent synthesis of four types of phenanthridinoids from o-xenylamines, which features both a tert-N-formyl-o-xenylamine and phenanthridinium salt as key and versatile intermediates. The investigation has resulted in one of the shortest and the most efficient total syntheses of the three natural products

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.