2-[3-(2-benzyloxy-3-vinylcyclopentyl)allyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 505093-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-benzyloxy-3-vinylcyclopentyl)allyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-3-[(1S,2S,3R)-3-ethenyl-2-phenylmethoxycyclopentyl]prop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 505093-58-3
• 化学式: C₂₃H₃₃BO₃
• 分子量: 368.324
• InChiKey: HVKGIPKMFQAWGO-MLYRNBBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-benzyloxy-3-vinylcyclopentyl)allyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(E)-3-((1S,2S,3R)-2-Benzyloxy-3-vinyl-cyclopentyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的金刚烷亚氨基钼亚烷基络合物。一种用于对映选择性烯烃复分解的有效新催化剂

  摘要：

  制备了带有烷基亚氨基配体的对映异构纯 Mo 基复合物，并通过 NMR 光谱和 X 射线分析对其进行表征。Mo配合物4是唯一报道的手性烷基亚氨基催化剂；所有以前的手性配合物都是芳基亚氨基体系。这些研究表明，手性 Mo 催化剂仅作为顺式异构体存在，并且它在不对称烯烃复分解中提供了独特的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/ja021204d
• 作为产物：
  描述：

  syn-7-benzyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 [Mo(CHCMe2Ph)(NC6H3(CH(CH3)2)2)((OC6H(Me)2C(CH3)3)2)] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((1R,2S,5R)-2,5-Divinyl-cyclopentyloxymethyl)-benzene 、 2-[3-(2-benzyloxy-3-vinylcyclopentyl)allyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 2-[(E)-3-((1R,2R,3S)-2-Benzyloxy-3-vinyl-cyclopentyl)-allyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 2-[3-(2-benzyloxy-3-vinylcyclopentyl)allyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的金刚烷亚氨基钼亚烷基络合物。一种用于对映选择性烯烃复分解的有效新催化剂

  摘要：

  制备了带有烷基亚氨基配体的对映异构纯 Mo 基复合物，并通过 NMR 光谱和 X 射线分析对其进行表征。Mo配合物4是唯一报道的手性烷基亚氨基催化剂；所有以前的手性配合物都是芳基亚氨基体系。这些研究表明，手性 Mo 催化剂仅作为顺式异构体存在，并且它在不对称烯烃复分解中提供了独特的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/ja021204d