Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-6-(1-hydroxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 592500-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-6-(1-hydroxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(1-hydroxyethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 592500-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: SGNUSZPTUNCJQX-CUEVHOMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-6-(1-hydroxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-6-acetyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C21C27 fragment of the phorboxazoles

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C21-C27 fragment of phorboxazoles A and B was achieved in 12 linear steps via an intramolecular cyclization induced by mercury acetate, to afford a functionalized tetrahydropyran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01099-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-Acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanal 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-6-(1-hydroxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C21C27 fragment of the phorboxazoles

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C21-C27 fragment of phorboxazoles A and B was achieved in 12 linear steps via an intramolecular cyclization induced by mercury acetate, to afford a functionalized tetrahydropyran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01099-2