(3R,3aS,6aR)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester | 188000-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 188000-73-9
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄Si
• 分子量: 415.605
• InChiKey: CEDKVENTVIJTDZ-IRFCIJBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl (3R,3aS,6aR)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-oxo-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(1S,3aR,4S,7R,7aS)-(2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-yl)amino]-but-2-enoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,3aS,6aR)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7