(2R,3S)-3-氟天冬氨酸 | 106138-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-3-氟天冬氨酸
• 中文别名: 聚(氧代-1,2-乙二基),a,a',a'',a'''-[[(2-硫代苯基)甲鎓亚基]二[(3-甲基-4,1-亚苯基)次氮基&lt三价氮基&gt二-2,1-乙二基]]四[w-羟基-,氯化,盐(1:1:1)钠
• 英文名称: 3-fluoroaspartic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-fluoroaspartic acid；(2R,3S)-2-amino-3-fluorobutanedioic acid
• CAS: 106138-31-2
• 化学式: C₄H₆FNO₄
• 分子量: 151.094
• InChiKey: WKTWOKOOUAZXQP-LWMBPPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro maleic acid 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AKHTAR, MAHMOUD;BOTTING, NIGEL P.;COHEN, MARK A.;GANI, DAVID, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5899-5908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 3-substituted aspartic acids via enzymic amination of substituted fumaric acids
  作者：Mahmoud Akhtar、Botting Nigel P.、Cohen Mark A.、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87795-4

  日期：——

  The use of the enzyme 3-methylaspartase in the synthesis of L-aspartic acids containing 3-halogeno- or 3-alkyl- substituents, in the (S)-configuration, and also some of the corresponding C-3 deuteriated isotopomers is described.

  描述了3-甲基天冬氨酸酶在合成具有（S）构型的3-卤代-或3-烷基-取代基的L-天冬氨酸以及一些相应的C-3氘代异位异构体中的用途。
• Enzymic synthesis of 3-halogenoaspartic acids using β-methylaspartase: inhibition by 3-bromoaspartic acid
  作者：Mahmoud Akhtar、Mark A. Cohen、David Gani

  DOI：10.1039/c39860001290

  日期：——

  In the presence of ammonia, β-methylaspartase catalyses the conversion of halogenofumaric acids into the corresponding β-halogenoaspartic acids; one of the products, bromoaspartic acid, is an irreversible inhibitor.

  在氨存在下，β-甲基天冬氨酸酶催化卤代富马酸转化为相应的β-卤代氨基天冬氨酸；产品之一是溴天冬氨酸，是不可逆的抑制剂。
• 3-Fluoroaspartate and Pyruvoyl-Dependant Aspartate Decarboxylase: Exploiting the Unique Characteristics of Fluorine To Probe Reactivity and Binding
  作者：Jandré de Villiers、Lizbé Koekemoer、Erick Strauss

  DOI：10.1002/chem.201000622

  日期：2010.9.3

  Fluorine‐containing amino acids have been used with great success as mechanism‐based inhibitors of pyridoxal phosphate (PLP)‐dependent enzymes, and the influence of fluorine on the conformation of molecules has also been extensively studied and practically exploited. In this study, we sought to use these unique characteristics to probe the reactivity and binding of aspartate decarboxylase (ADC) enzymes

  含氟氨基酸已被用作磷酸吡ido醛（PLP）依赖性酶的基于机理的抑制剂，并且对氟对分子构象的影响也进行了广泛的研究和实际开发。在这项研究中，我们试图利用这些独特的特性来探测天冬氨酸脱羧酶（ADC）酶的反应性和结合力，这是一类丙酮酸依赖性脱羧酶的成员。由于已证明ADC活性对于结核分枝杆菌的毒力至关重要，因此以这种方式获得的信息可用于开发选择性靶向丙酮酰依赖性酶（例如ADC）的抑制剂，而不会影响宿主中PLP依赖性酶。为此，我们合成了大号-赤和大号-苏3- fluoroaspartate异构体并测试它们作为底物和/或所述的抑制剂能力的结核分枝杆菌和大肠杆菌ADC酶。还使用了诱捕和基于MS的结合分析来确认两种异构体都进入了酶的活性位点。我们的研究表明，两种异构体均经过一次脱羧和氟消除反应，生成烯胺产物，该产物可被捕获在活性位点内。有趣的是，烯胺/ ADC复杂，从形式大号-赤（但不是大号-苏）异构体足
• Fluorodehydroxylation, a novel method for synthesis of fluoroamines and fluoroamino acids
  作者：J. Kollonitsch、S. Marburg、Leroy M. Perkins

  DOI：10.1021/jo01319a023

  日期：1979.3