(S)-2-Amino-succinic acid 4-methyl ester 1-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester | 118553-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-succinic acid 4-methyl ester 1-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
• 英文别名: 4-O-methyl 1-O-(2-trimethylsilylethyl) (2S)-2-aminobutanedioate
• CAS: 118553-55-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄Si
• 分子量: 247.367
• InChiKey: IVJFUDBVUSTTKQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[4-[2-methoxy-5-[(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(2-trimethylsilylethoxy)propyl]phenoxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 、 (S)-2-Amino-succinic acid 4-methyl ester 1-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester 生成 4-O-methyl 1-O-(2-trimethylsilylethyl) (2S)-2-[[(2S)-3-[4-methoxy-3-[4-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]phenoxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT, U.;WELLER, D.;HOLDER, A.;LIEBERKNECHT, A., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, C. 3227-3230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of of4949-III, a natural inhibitor of aminopeptidase B from ehrlich ascites carcinoma cells
  作者：U Schmidt、D Weller、A Holder、A Lieberknecht

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85128-1

  日期：1988.1

  The total synthesis of the cyclopeptide OF4949-III is described. Key steps are two preparations of didehydroamino acid moieties by condensations of aldehydes and phosphorylglycine esters and two homogeneous hydrogenations with more than 98% ee and de, respectively, to give derivatives of isodityrosine . The peptide ring is constructed by the cyclization of an (ω-aminopentafluorophenyl ester in a two

  描述了环肽OF4949-III的全合成。关键步骤是通过醛和磷酰甘氨酸酯的缩合制备两种二氢氢氨基酸部分，并分别用ee和de超过98％进行两次均相加氢，以得到异麦芽碱的衍生物。通过在两相系统中以40％的产率将（ω-氨基五氟苯基酯）环化来构建肽环。