4-{[(3-氟苯基)氨基]甲基}-4-羟基哌啶-1-甲酸苄酯 | 100488-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 4-{[(3-氟苯基)氨基]甲基}-4-羟基哌啶-1-甲酸苄酯
• 英文名称: 2-{N-acetyl-N-[({2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl)oxy]propoxy}carbonyl)amino]methyl}-1-ethylpyridinium chloride
• 英文别名: CV 6209；3-[(1-Ethylpyridin-1-ium-2-yl)methyl]-7-methoxy-2,4-dioxo-5,9-dioxa-3,11-diazanonacos-10-en-10-olate--hydrogen chloride (1/1)；1-[3-[acetyl-[(1-ethylpyridin-1-ium-2-yl)methyl]carbamoyl]oxy-2-methoxypropoxy]-N-octadecylmethanimidate;hydrochloride
• CAS: 100488-87-7
• 化学式: C₃₄H₆₀N₃O₆*Cl
• 分子量: 642.32
• InChiKey: APUCCVGQZPNXIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  水：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

CV-6209是有效的血小板活化因子(PAF)拮抗剂。它能够抑制PAF诱导的兔和人血小板聚集，IC50值分别为75纳摩尔和170纳摩尔。此外，CV-6209还能抑制PAF引起的低血压反应。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-methyl-3-O-(N-octadecyl)carbamoylglycerol 在 吡啶 、 Amberlite IRA-410 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 4-{[(3-氟苯基)氨基]甲基}-4-羟基哌啶-1-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子拮抗剂：在磷酸胆碱部分修饰的新型PAF类似物的合成和结构活性研究。

  摘要：

  合成了血小板活化因子（PAF）的新类似物，其中磷酸和三甲基铵部分被酰基氨基甲酰基部分和季环铵基团取代。通过体外抑制PAF诱导的兔血小板聚集以及对PAF诱导的大鼠低血压和PAF诱导的小鼠死亡的保护作用，评估了它们作为PAF拮抗剂的生物学活性。结构活性关系的研究表明，PAF拮抗剂的活性受到氨基甲酰基上氮原子的酰基取代基和甘油主链3位上极性头基团性质的强烈影响。在测试的化合物中，氯化2-[[N-乙酰基-N-[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]-羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物（21，CV-6209）是体外测定法中最有效的化合物之一（IC50 = 7.5 X 10（-8）M），也是体内测定法中最有效和最持久的化合物。还合成了（R）-（-）-21和（S）-（+）-21，在（RS）-之间未观察到PAF拮抗剂体外活性的显着差异以及对PAF诱导的体内低血压的抑制作用。 21及其对映体。

  DOI：

  10.1021/jm00121a012

文献信息

• Lipid derivatives their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0157609A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  Novel lipid derivatives of the formula [wherein R1 is alkyl or alkylcarbamoyl; R2 is hydrogen, hydroxy which may be substituted, amino which may be substituted or cyclic amino; R3 is chemical binding or alkylene which may be substituted; R4 is hydrogen, alkyl or aralkyl; X and Y are independently 0, S or an imino group which may be substituted, and when Y is an imino group, Y, together with the imino group represented by X or R4, may form a ring; and Z is imino or a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted] and salts thereof have inhibiting activity on platelet activating factor and are useful as a preventive or therapeutic agent for a variety of circulatory diseases and allergic disorders and also as an antineoplastic agent.

  式[其中 R1 是烷基或烷基氨基甲酰基；R2 是氢、可被取代的羟基、可被取代的氨基或环状氨基；R3 是化合价或可被取代的亚烷基；R4 是氢、烷基或芳烷基；X 和 Y 独立地是 0、S 或可被取代的亚氨基，当 Y 是亚氨基时，Y 与 X 或 R4 所代表的亚氨基可形成一个环；Z 是亚氨基或可被取代的含氮杂环]的新型脂质衍生物及其盐类对血小板活化因子具有抑制活性，可用作各种循环系统疾病和过敏性疾病的预防或治疗剂，也可用作抗肿瘤剂。
• PAF antagonists as anti-hyperendothelinemia agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0369810A2

  公开（公告）日：1990-05-23

  Platelet activating factor antagonists inhibit the activities of endothelin and are useful as drugs for prevention or treatment of various endothelin-related diseases, hyperendothelinemia.

  血小板活化因子拮抗剂可抑制内皮素的活性，是预防或治疗各种内皮素相关疾病、高内皮素血症的有效药物。
• PAF-Antagonisten zur Herstellung eines Arzneimittels, welches zur Behandlung der durch verminderte beta-Rezeptorstimulation verursachten Herzkrankheiten geeignet ist
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0416604A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung der PAF-Antagonisten zur Behandlung des durch verminderte β-Re­zeptorstimulation am Herzen verursachten Krankheiten und deren Verwendung zur Herstellung eines entsprechenden Arzneimittels.

  本发明涉及 PAF 拮抗剂用于治疗因心脏中 β 受体刺激减少而引起的疾病的新用途，以及它们在制造相应药物中的用途。
• J. Med. Chem. 1989, 32, 56-64
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Antiallergic combination
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0469477B1

  公开（公告）日：1995-09-20