methyl (3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate | 1393089-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methyl (3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate
• 英文别名: methyl 3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-ynyl carbonate；Methyl [3-phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-ynyl] carbonate
• CAS: 1393089-99-0
• 化学式: C₂₅H₁₈O₃
• 分子量: 366.416
• InChiKey: DDWCWKDEOBMNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以91%的产率得到methyl (5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔基羧酸酯涉及炔丙基-烯基异构化的碱催化环化反应：苯并[b]芴及其类似物的高效合成

  摘要：

  已开发出一种通过碱催化的1,6-二炔基碳酸酯，酯或醚的环化反应合成苯并[ b ]芴的有效方案。该反应可能是通过碱诱导的炔丙基-烯基异构化，然后是施密特尔型环化而进行的。杂环融合的芴，例如噻吩或吡啶融合的底物也可以通过这种方法方便地构建。该反应的合成效用通过最多制备七环稠合多环芳烃得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601074
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔基羧酸酯涉及炔丙基-烯基异构化的碱催化环化反应：苯并[b]芴及其类似物的高效合成

  摘要：

  已开发出一种通过碱催化的1,6-二炔基碳酸酯，酯或醚的环化反应合成苯并[ b ]芴的有效方案。该反应可能是通过碱诱导的炔丙基-烯基异构化，然后是施密特尔型环化而进行的。杂环融合的芴，例如噻吩或吡啶融合的底物也可以通过这种方法方便地构建。该反应的合成效用通过最多制备七环稠合多环芳烃得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601074

文献信息

• Gold-Catalyzed Cascade Cyclizations of 1,6-Diynyl Carbonates to Benzo[b]fluorenes Involving Arylation of Oxocarbenium Ion Intermediates and Decarboxylative Etherification
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201799

  日期：2012.6.25

  cycloisomerizations give access to highly substituted benzo[b]fluorenes under mild reaction conditions (see scheme). Experimental results indicate that the in situ formed oxocarbenium ion intermediates, derived from gold‐catalyzed 3,3‐rearrangement and 6‐endo‐dig cyclization, undergo intramolecular arylation and subsequent decarboxylative etherification to furnish the final ether products.

  重排：在温和的反应条件下，所描述的金催化的环异构化反应可得到高度取代的苯并[ b ]芴（参见方案）。实验结果表明，在原位形成oxocarbenium离子中间体，衍生自金催化3,3-重排和6-内-挖环化，分子内经历芳基化和随后的脱羧醚化，得到最终的醚产物。