N-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide | 187532-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypent-4-en-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 187532-06-5
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 413.654
• InChiKey: YHVREGWXTMSKEK-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl-[[(2R,3S)-3-ethenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o