3-methyl-3-iodotetrahydrofuran | 1203470-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-methyl-3-iodotetrahydrofuran
• 英文别名: 3-Iodo-3-methyloxolane
• CAS: 1203470-37-4
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: YAZSOWMMLBOXQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到3-methyl-3-iodotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢作为水中的终端氧化剂，用七水合氯化铈（III）催化卤化物对有机化合物的高效卤化反应

  摘要：

  在本文中，描述了一种新的对环境友好的催化方法，该方法可用于芳烃的有效单碘化和溴化，以及使用过氧化氢作为末端氧化剂对烯烃进行碘代醚化和碘代内酯化。该方法基于在室温或回流条件下在水中使用碘化钠或溴化钠，过氧化氢（35％）和氯化铈（III）作为有效催化剂的基础。通过该方案，苯胺的碘化在对位以高区域选择性进行，并形成少量的邻位异构体。然而，苯胺的溴化以绝对的区域选择性进行，以高产率得到对位异构体作为唯一产物。的碘化和溴化米二甲苯，甲苯，氯和溴苯具有优良的区位选择性分别进行，以产生对位异构体作为唯一的产物。苯也被该催化体系卤化，以高收率得到单卤代苯。烯烃的碘代醚化和碘代内酯化在室温下也容易以高收率进行。然而，通过该方案进行的烯烃溴化失败，并且完整地检测到了起始原料。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900124