3-butyl-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-1-ol | 1224882-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-butyl-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-1-ol
• CAS: 1224882-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₂
• 分子量: 202.061
• InChiKey: PJZJXVQEXUGBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-1-ol 、 正丁醛 在 [Ph₃PAuNTf₂]2*PhMe 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-1-(1-hydroxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-4-yl)pentan-1-one 、 trans-1-(1-hydroxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-4-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛醇反应的替代方法：金催化从炔烃形成硼烯醇化物

  摘要：

  报道了一种通过金催化将硼酸加成到炔烃中来生成烯醇化物的新方法。在环境温度下，使用 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) 可以快速地从容易获得的邻炔基苯硼酸中形成硼烯醇化物。烯醇化物与反应混合物中存在的醛发生羟醛反应，得到环状硼酸酯，随后可以分别通过氧化、Suzuki-Miyaura 或分子内 Chan-Lam 偶联将其转化为苯酚、联芳基或二氢苯并呋喃。还成功实现了金/硼酸联合催化的炔醛的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ja102129c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)hexan-2-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-butyl-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化形成 1,2-苯并氧杂环硼烷

  摘要：

  在此，我们报道了钯催化 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化以提供 1,2-苯并氧杂环胺。所开发的体系与多种官能团（Me、t -Bu、OMe、NMe 2、F、Cl、CN、CF 3、CO 2 Me 和杂芳基）兼容，适用于 B-O- 的合成。含有三环和四环稠环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03033

文献信息

• Synthesis of substituted benzooxaborinin-1-ols via palladium-catalysed cyclisation of alkenyl- and alkynyl-boronic acids
  作者：Laure Benhamou、Daniel W. Walker、Dejan-Krešimir Bučar、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6ob01419d

  日期：——

  Two new palladium-catalysed reactions have been developed for the synthesis of stable 4-substituted benzooxaborinin-1-ols. A palladium-catalysed cyclisation of ortho-alkenylbenzene boronic acids can be used to access 4-chlorobenzooxaborinin-1-ols via a Wacker-type oxidation and chlorination. Alternatively, ortho-alkynylbenzene boronic acids undergo a palladium-catalysed oxyallylation reaction to provide

  已经开发出两个新的钯催化的反应，用于合成稳定的4-取代的苯并氧杂卟啉-1-醇。钯催化的邻链烯基苯硼酸的环化反应可用于通过Wacker型氧化和氯化反应获得4-氯苯并氧杂硼酸-1-醇。可替换地，邻位-alkynylbenzene硼酸经历钯催化的反应oxyallylation以提供4- allylbenzooxaborinin -1-醇。