2-[(E)-(1-pyrenylmethylene)amino]phenol | 1353319-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-[(E)-(1-pyrenylmethylene)amino]phenol
• 英文别名: (E)-2-((pyren-1-ylmethylene)amino)phenol
• CAS: 1353319-82-0
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: WBSJHVUVMRIIRO-ZVHZXABRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-(1-pyrenylmethylene)amino]phenol 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2-(pyren-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  A phenolic Schiff base for highly selective sensing of fluoride and cyanide via different channels

  摘要：

  A chemosensor based on phenolic Schiff base bearing a pyrene group (sensor 1) has been synthesized and demonstrated. Sensor 1 showed a highly selective colorimetric response to fluoride anions based on a deprotonation process and fluorescent response to cyanide anions (606-fold fluorescence quantum yield enhancement) based on a cyclization process. Moreover, the cyclization of phenolic Schiff bases induced by cyanide could be used as a new way to synthesize 2-substituted benzoxazoles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.105
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 2-氨基苯酚 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-[(E)-(1-pyrenylmethylene)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  具有特殊准分子荧光的Fluor基锑探针

  摘要：

  Py-IPH是一种具有良好热和机械稳定性的a基氟，可以通过席夫碱反应简单制备，并用于锑的检测。Py‐IPH在THF和水与80％的水的混合物中表现出特殊的准分子荧光，并表现出对锑的完美荧光响应。机理被证明是由于Py-IPH中锑与IPH基团之间的协调，导致系统中of准分子的形成速度增加。此外，基于Py-IPH和锑之间的特殊相互作用，它可以高特异性和高选择性很好地将锑与其他阳离子区分开。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000195

文献信息

• Turn‐On Ratiometric Fluorescent Probe for Selective Discrimination of Cr ³⁺ from Fe ³⁺ in Aqueous Media for Living Cell Imaging
  作者：Lubna Rasheed、Muhammad Yousuf、Il Seung Youn、Taeseung Yoon、Kwang‐Youn Kim、Young‐Kyo Seo、Genggongwo Shi、Muhammad Saleh、Jin‐Hoe Hur、Kwang S. Kim

  DOI：10.1002/chem.201501892

  日期：2015.11.9

  Pyrene‐based turn‐on ratiometric fluorescent probe 1 demonstrates high sensitivity and exceptional selectivity toward Cr3+ in the presence of other metals, including Fe3+ in aqueous media. Interaction of Cr3+ with probe 1 brings pyrene moieties close enough to have better aligned π–π stacking, thus enhancing the excimer peak many fold. On the other hand, the interaction of Fe3+ with probe 1 brings forth

  基开启比例荧光探针1在水介质中存在其他金属（包括Fe 3+）的情况下，对Cr 3+具有很高的灵敏度和选择性。Cr 3+与探针1的相互作用使pyr部分足够接近，从而具有更好的对齐π-π堆积，从而将受激准分子峰提高了许多倍。另一方面，Fe 3+与探针1的相互作用在堆积方面的差异可忽略不计，导致荧光强度的变化不明显。探针1与Cr 3+相比Fe 3+具有极高的选择性除了实验结果以外，还通过理论研究证实了其他金属。通过共聚焦荧光显微镜观察到的HeLa细胞成像显示，探针1可用于监测活细胞中的Cr 3+，以绘制其亚细胞分布图。