(1S,2R,5S)-3,3-diethoxy-2-iodo-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopentan-1-ol | 187986-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S)-3,3-diethoxy-2-iodo-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 187986-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₃IO₄S
• 分子量: 438.327
• InChiKey: MZOGGYGRWGDWBX-OXPGNKJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-3,3-diethoxy-2-iodo-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopentan-1-ol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aR,6aS)-6,6-diethoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Mediated Asymmetric Synthesis of Glycosidase Inhibitor Precursors

  摘要：

  The highly diastereoselective DIBALH and DIBALH/ZnBr2 reduction of enantiomerically pure (5S,(S)S)-3-ethoxy-5-(p-tolylsulfinyl)cyclopentenone (9) is used as a key step to the synthesis of oxazolidinone 2, a precursor of glycosidase inhibitor mannostatin. Compound 9 was obtained from 3-ethoxycyclopentenone by direct sulfinylation with (S)-N-benzyl-N-(p-tolylsulfinyl)propionamide.

  DOI：

  10.1021/jo961774u
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-N-benzyl-N-(p-tolylsulfinyl)propionamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1S,2R,5S)-3,3-diethoxy-2-iodo-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Mediated Asymmetric Synthesis of Glycosidase Inhibitor Precursors

  摘要：

  The highly diastereoselective DIBALH and DIBALH/ZnBr2 reduction of enantiomerically pure (5S,(S)S)-3-ethoxy-5-(p-tolylsulfinyl)cyclopentenone (9) is used as a key step to the synthesis of oxazolidinone 2, a precursor of glycosidase inhibitor mannostatin. Compound 9 was obtained from 3-ethoxycyclopentenone by direct sulfinylation with (S)-N-benzyl-N-(p-tolylsulfinyl)propionamide.

  DOI：

  10.1021/jo961774u