1,5-anhydro-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-1-en-3-ulose | 869544-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-1-en-3-ulose
• CAS: 869544-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₄
• 分子量: 311.132
• InChiKey: PIBBGTFFKUYWFP-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 、 甲醇 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal 、 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露糖苷合成N-酰化的7-氨基-2,6,7-三苯氧基-d-赤藓基吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-1-en-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露糖苷合成N-酰化的7-氨基-2,6,7-三苯氧基-d-赤藓基吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.008