dimethyl (2-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropyl)phosphonate | 1417328-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropyl)phosphonate
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]propan-1-ol；2-(4-bromophenyl)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]propan-1-ol
• CAS: 1417328-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₆BrO₄P
• 分子量: 323.123
• InChiKey: PHQRUGRESLGOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropyl)phosphonate 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 C₄₀H₃₂N₂O₃S 、 Formic acid triethylamine complex 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl ((1R,2R)-2-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)propanal 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dimethyl (2-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q

文献信息

• Diametric Stereocontrol in Dynamic Catalytic Reduction of Racemic Acyl Phosphonates: Divergence from α-Keto Ester Congeners
  作者：Michael T. Corbett、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja310980q

  日期：2013.1.16

  Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of acyl phosphonates: reduction proceeded from the opposite face relative to that observed in the analogous reduction of α-keto esters. The first highly selective catalytic hydrogenation of acyl phosphonates was utilized in the dynamic kinetic resolution of α-aryl acyl phosphonates, providing β-stereogenic α-hydroxy phosphonic acid derivatives.

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。