1-(anthracene-2-yl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione | 878545-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracene-2-yl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(Anthracen-2-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione；1-anthracen-2-yl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• CAS: 878545-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 316.279
• InChiKey: SFIAOWYLJKNQOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(anthracene-2-yl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of novel antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to public health because of its resistance to multiple antibiotics most commonly used to treat infection. In this study, we report the unique ability of the cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor celecoxib to kill Staphylococcus aureus and MRSA with modest potency. We hypothesize that the anti-Staphylococcus activity of celecoxib could be pharmacologically exploited to develop novel anti-MRSA agents with a distinct mechanism. Examination of an in-house, celecoxib-based focused compound library in conjunction with structural modifications led to the identification of compound 46 as the lead agent with high antibacterial potency against a panel of Staphylococcus pathogens and different strains of MRSA. Moreover, this killing effect is bacteria-specific, as human cancer cells are resistant to 46. In addition, a single intraperitoneal administration of compound 46 at 30 mg/kg improved the survival of MRSA-infected C57BL/6 mice. In light of its high potency in eradicating MRSA in vitro and its in vivo activity, compound 46 and its analogues warrant continued preclinical development as a potential therapeutic intervention against MRSA. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.018
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 2-乙酰基蒽 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-(anthracene-2-yl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  新型Nd（iii）和Er（iii）与1-（蒽-2-基）-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮配合物的近邻致敏近红外发射†

  摘要：

  研究了Nd（2-ATFB）3和Er（2-ATFB）3（2-ATFB = 1-（蒽-2-基）-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮）的光物理性质在各种有机溶剂中。钕（III）和Er（III）配合物通过近UV光激发从镧系元素离子的近红外（NIR）发射发射通过从蒽部分的单重激发态到金属离子的共振能级的能量转移。从观察到的NIR发光寿命估算出敏化NIR发光的量子产率。除了甲醇以外，随着溶剂极性的增加，敏化​​NIR发光的效率也随之提高：甲醇的OH基团起猝灭剂的作用。使用适合于优化结构的坐标2-ATFB阴离子，对模型Gd（2-ATFB）3分子和构型相互作用单峰（CIS）进行了优化，进行了量子力学计算。提出了2-ATFB配体的激发态作为配合物中能量供体的性质。

  DOI：

  10.1039/c6nj00999a