1-methyl-8-[(2,2'-dipicolylamino)methyl]-3,6-dipivaloxyxanthone | 913193-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methyl-8-[(2,2'-dipicolylamino)methyl]-3,6-dipivaloxyxanthone
• CAS: 913193-21-2
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₆
• 分子量: 621.733
• InChiKey: LQZOLLZTMXKUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-[(2,2'-dipicolylamino)methyl]-3,6-dipivaloxyxanthone 在 锂硼氢 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,6-dihydroxy-8-methyl-1-(2,2'-dipicolylamino)methyl-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃-金属离子相互作用的比例荧光探针的设计及其在活细胞中CdII和硫化氢成像中的应用

  摘要：

  金属离子与荧光团的芳环之间的非配位相互作用可作为一种通用的传感机制，用于检测荧光团发射变化较大的金属离子。我们报告了基于芳烃-金属离子相互作用及其生物应用的荧光探针设计。这项研究发现，具有不同荧光团和金属结合单元的各种探针在与金属离子（例如Ag I，Cd II，Hg II和Pb II）络合后显示出显着的发射红移。。配合物的X射线晶体学证实，金属离子与荧光团紧密相连，形成了芳烃与金属离子的相互作用。基于TDDFT的电子结构计算为传感机制提供了理论基础，因此表明金属离子静电调节了荧光团分子轨道的能级。荧光探针已成功地用于比例检测活细胞中Cd II 离子和硫化氢（H 2 S）的吸收。这些结果突显了芳烃基团和金属离子之间相互作用在生物学分析中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304181
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethyl-3,6-dipivaloxyxanthone 、 二甲基吡啶胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到1-methyl-8-[(2,2'-dipicolylamino)methyl]-3,6-dipivaloxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  使用基于呫吨的 Zn (II) 复合化学传感器开启核苷多磷酸盐的荧光传感

  摘要：

  小分子化学传感器的荧光传感是一种用于阐明各种生物物质功能的通用技术。我们现在报告了一种新的荧光化学传感器，用于使用金属 - 阴离子配位化学的核苷多磷酸盐（如 ATP）。化学传感器 1-2Zn(II) 由两个位点 2,2'-二吡啶甲胺 (Dpa)-Zn(II) 作为结合基序和呫吨作为核苷多磷酸盐的荧光传感单元组成。化学传感器 1-2Zn(II) 选择性地感应具有大荧光增强 (F/F(o) > 15) 和强结合亲和力 (K(app) 大约 = 1 x 10(6) M(-1)) 的多磷酸核苷，而没有可检测的荧光变化被单磷酸盐物质和各种其他阴离子诱导。1-2Zn(II) 的“开启”荧光基于一种新机制，这涉及结合诱导的氧杂蒽环的共轭形式从其非荧光去共轭状态恢复，这是由锌结合水的前所未有的亲核攻击形成的。1-2Zn(II) 检测多磷酸核苷的选择性和高度灵敏的能力使其能够在活细胞中 ATP 颗粒储存的荧光可视化中进行生物分析应用，证明了

  DOI：

  10.1021/ja803262w

文献信息

• Bis(Dpa-ZnII) Appended Xanthone: Excitation Ratiometric Chemosensor for Phosphate Anions
  作者：Akio Ojida、Hiroshi Nonaka、Yoshifumi Miyahara、Shun-ichi Tamaru、Kazuki Sada、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/anie.200601315

  日期：2006.8.18