1,8-dimethyl-3,6-dipivaloxyxanthone | 913193-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,8-dimethyl-3,6-dipivaloxyxanthone
• 英文别名: 1,8-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthene-3,6-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)；[6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1,8-dimethyl-9-oxoxanthen-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 913193-19-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: HWPKBZLTYKWTEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethyl-3,6-dipivaloxyxanthone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 6-hydroxy-1,8-dimethyl-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于细胞自噬中溶酶体比例成像的AND逻辑门型荧光探针的开发

  摘要：

  同时检测到两个生物学事件有助于对特定生物学功能进行高度选择性和灵敏的分析。在本文中，我们报告了一个AND逻辑门型荧光探针，该探针可以同时检测活细胞中的两个生物学事件：H 2 O 2积累和酸化。该探针具有独特的荧光感应机制，其中x吨荧光团被H 2 O 2氧化转化为x吨酮衍生物，从而导致明显的双发射变化。在弱酸性条件下，该转化过程显着加速，这使得H 2 O 2的选择性和灵敏检测成为可能。在酸性细胞室中产生。这种独特的传感特性已成功地应用于选择性线粒体自噬（mitophagy）中自溶酶体形成的比例荧光成像，这突显了这种新型探针在自噬研究中的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201405686
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(2,4-dihydroxy-6-methyl-phenyl)-methanone 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 1,8-dimethyl-3,6-dipivaloxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Bis（Dpa-Zn（II））附加了蒽酮：磷酸根离子的激发比率化学传感器。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601315

文献信息

• Turn-On Fluorescence Sensing of Nucleoside Polyphosphates Using a Xanthene-Based Zn(II) Complex Chemosensor
  作者：Akio Ojida、Ippei Takashima、Takahiro Kohira、Hiroshi Nonaka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja803262w

  日期：2008.9.10

  fluorescence change was induced by monophosphate species and various other anions. The 'turn-on,' fluorescence of 1-2Zn(II) is based on a new mechanism, which involves the binding-induced recovery of the conjugated form of the xanthene ring from its nonfluorescent deconjugated state which was formed by an unprecedented nucleophilic attack of zinc-bound water. The selective and highly sensitive ability

  小分子化学传感器的荧光传感是一种用于阐明各种生物物质功能的通用技术。我们现在报告了一种新的荧光化学传感器，用于使用金属 - 阴离子配位化学的核苷多磷酸盐（如 ATP）。化学传感器 1-2Zn(II) 由两个位点 2,2'-二吡啶甲胺 (Dpa)-Zn(II) 作为结合基序和呫吨作为核苷多磷酸盐的荧光传感单元组成。化学传感器 1-2Zn(II) 选择性地感应具有大荧光增强 (F/F(o) > 15) 和强结合亲和力 (K(app) 大约 = 1 x 10(6) M(-1)) 的多磷酸核苷，而没有可检测的荧光变化被单磷酸盐物质和各种其他阴离子诱导。1-2Zn(II) 的“开启”荧光基于一种新机制，这涉及结合诱导的氧杂蒽环的共轭形式从其非荧光去共轭状态恢复，这是由锌结合水的前所未有的亲核攻击形成的。1-2Zn(II) 检测多磷酸核苷的选择性和高度灵敏的能力使其能够在活细胞中 ATP 颗粒储存的荧光可视化中进行生物分析应用，证明了
• Aza-Crown-Ether-Appended Xanthene: Selective Ratiometric Fluorescent Probe for Silver(I) Ion Based on Arene–Metal Ion Interaction
  作者：Ippei Takashima、Anna Kanegae、Manabu Sugimoto、Akio Ojida

  DOI：10.1021/ic500980j

  日期：2014.7.21

  In this Communication, we report on the development of a ratiometric fluorescent probe for silver(I) ions (AgI) based on an arene–metal ion interaction. The probe selectively senses AgI among various metal ions with a large-emission red shift under aqueous conditions, enabling the selective ratiometric detection of AgI. X-ray crystallography and NMR analyses reveal that AgI comes into close contact

  在本交流中，我们报告了基于芳烃-金属离子相互作用的银（I）离子（Ag I）比例荧光探针的开发。所述探针选择性地感测的Ag我的各种金属离子与在含水条件下的大的发射红移之间，使Ag的选择性比率检测予。X射线晶体学和NMR分析表明，Ag I与荧光团紧密接触，从而引起大发射红移。探针对Ag I的高感测选择性可能归因于环状氮杂冠醚的严格刚性构象，而后者仅与Ag I结合。除了银I感测，银我复合探针也用于氰化物阴离子（CN的比例式传感- ），突出报道探针在荧光检测的实用程序。
• Bis(Dpa-ZnII) Appended Xanthone: Excitation Ratiometric Chemosensor for Phosphate Anions
  作者：Akio Ojida、Hiroshi Nonaka、Yoshifumi Miyahara、Shun-ichi Tamaru、Kazuki Sada、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/anie.200601315

  日期：2006.8.18
• Development of an AND Logic-Gate-Type Fluorescent Probe for Ratiometric Imaging of Autolysosome in Cell Autophagy
  作者：Ippei Takashima、Ryosuke Kawagoe、Itaru Hamachi、Akio Ojida

  DOI：10.1002/chem.201405686

  日期：2015.1.26

  facilitates the highly selective and sensitive analysis of specific biological functions. In this article, we report an AND logic‐gate‐type fluorescent probe that can concurrently sense two biological events in living cells: H2O2 accumulation and acidification. The probe exhibits a unique fluorescence sensing mechanism, in which a xanthene fluorophore is oxidatively transformed to a xanthone derivative by

  同时检测到两个生物学事件有助于对特定生物学功能进行高度选择性和灵敏的分析。在本文中，我们报告了一个AND逻辑门型荧光探针，该探针可以同时检测活细胞中的两个生物学事件：H 2 O 2积累和酸化。该探针具有独特的荧光感应机制，其中x吨荧光团被H 2 O 2氧化转化为x吨酮衍生物，从而导致明显的双发射变化。在弱酸性条件下，该转化过程显着加速，这使得H 2 O 2的选择性和灵敏检测成为可能。在酸性细胞室中产生。这种独特的传感特性已成功地应用于选择性线粒体自噬（mitophagy）中自溶酶体形成的比例荧光成像，这突显了这种新型探针在自噬研究中的实用性。