1-Methyl-3,5-bis[(4-nitrophenyl)methylidene]piperidin-4-one | 571931-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3,5-bis[(4-nitrophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-3,5-bis[(4-nitrophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 571931-01-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₅
• mdl: MFCD03828900
• 分子量: 379.372
• InChiKey: RZSZIUWKHOTPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3,5-bis[(4-nitrophenyl)methylidene]piperidin-4-one 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体[BMIM] OH催化微波促进简便有效地合成哌啶子[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮

  摘要：

  碱性离子液体[BMIM] OH可以非常有效地催化吡喃并[3,2-c]哌啶类似物和羰基化合物合成哌啶并[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物化合物。[BMIM] OH既起着催化剂的作用，又起着反应介质的作用，可以进行五次反应，而催化效率没有任何明显的降低。微波和离子液体的协同作用在非常短的反应时间内即可提供高产率的产品，并且易于后处理。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.10.026
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对硝基苯甲醛 生成 1-Methyl-3,5-bis[(4-nitrophenyl)methylidene]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  无DNA结合的抗增殖环状C5-姜黄素的构效关系分析：设计、合成、亲脂性和生物活性

  摘要：

  摘要 姜黄素结构中两个芳环之间的 β-二酮接头对水解和代谢的化学敏感性使得研究没有这些缺点的姜黄素结构修饰类似物变得至关重要。本研究描述了 20 种环状 C5-姜黄素的合成，以便更深入地了解它们的抗癌结构-活性关系 (SAR)。他们的合成设计包括四种不同的环酮和五种取代的芳香醛，以形成四个五元亚组。在针对 MCF-7 人非侵入性乳腺癌细胞和 Jurkat 人 T 淋巴细胞白血病细胞的 XTT 细胞活力测定中，在体外评估了这些模型化合物在五种不同浓度（10 nM、100 nM、1 μM、10 μM 和 20 μM）。大多数研究的化合物显示出显着的细胞毒性，IC50 值在 120 nM 和 2 μM 范围内，对姜黄素的相对毒性值非常高。得出并总结了 SAR 结论。开发了一种方法并应用于基于 TLC 的实验 logP 测量，这是此类 C5-姜黄素的新方法。logP 数据和结构修改显示出很强的相关性。根据

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127661

文献信息

• An Efficient and Chemoselective Synthesis of 1,6-Naphthyridines and Pyrano[3,2-c]pyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shu-Jiang Tu、Zheng-Guo Han、Bo Jiang、Shu Yan、Xiao-Hong Zhang、Shan-Shan Wu、Wen-Juan Hao、Xu-Dong Cao、Feng Shi、Ge Zhang、Ning Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1088052

  日期：2009.5

  6-naphthyridines and pyrano[3,2-c]pyridines were selectively synthesized via microwave-assisted reactions controlled by the nature of the solvent. This has resulted in an efficient and promising synthetic method for constructing the 1,6-naphthyridine and pyrano[3,2-c]pyridine skeletons. solvent-dependent chemoselectivity - 1,6-naphthyridines - pyrano[3,2-c]pyridines

  通过受溶剂性质控制的微波辅助反应，有选择地合成了一系列的1,6-萘啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶。这导致了一种有效且有前途的合成方法，用于构建1,6-萘吡啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架。 溶剂依赖性化学选择性-1,6-萘吡啶-吡喃并[3,2- c ]吡啶
• An efficient method for synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridine derivatives under microwave irradiation
  作者：Shu-Liang Wang、Zheng-Guo Han、Shu-Jiang Tu、Xiao-Hong Zhang、Shu Yan、Wen-Juan Hao、Feng Shi、Xu-Dong Cao、Shan-Shan Wu

  DOI：10.1002/jhet.152

  日期：2009.9

  A series of pyrano[3,2-c]pyridine derivatives were synthesized via reactions of 3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one and malononitrile in N,N-dimethylformamide under microwave irradiation. It is a simple, efficient, and promising synthetic method to construct pyrano[3,2-c]pyridine skeleton. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过以下反应合成了一系列吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物3,5-二亚苄基-哌啶-4-一和丙二腈在N，N-二甲基甲酰胺在微波辐射下。构建吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架是一种简单，高效，有前途的合成方法。J.杂环化​​学，（2009）。
• Magnetic Graphene Oxide Anchored Sulfonic Acid as a Novel Nanocatalyst for the Synthesis of N-aryl-2-amino-1,6-naphthyridines
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Mina Rezgi、Nasrin Shadjou、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201300167

  日期：2013.11

  Magnetic graphene oxide functionalized with sulfonic acid (Fe3O4‐GO‐SO3H) was used as a new recyclable nanocatalyst for one‐pot synthesis of N‐aryl‐2‐amino‐1,6‐naphthyridine derivatives under solvent free conditions. The catalyst could be easily recovered from the reaction mixture by an external magnet and reused without significant decrease in activity even after 4 runs. This nanocatalyst exhibited

  磺酸功能化的磁性氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-SO 3 H）被用作一种新的可回收纳米催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成N-芳基-2-氨基-1,6-萘啶衍生物。可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收催化剂，并且即使在4次运行后，活性也不会显着降低地重复使用。该纳米催化剂显示出比其他市售磺酸催化剂更好的活性。
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• Diversity Synthesis of N-Substituted 2-Amino-1,6-naphthyridine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Zheng-Guo Han、Chun-Bao Miao、Feng Shi、Ning Ma、Ge Zhang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/cc900030e

  日期：2010.1.11

  A sequential three-component reaction of 3,5-diarylidenepiperidin-4-one, malononitrile, and amine (such as aromatic amine, cyclopropanamine, and NH4OAc) in acetic acid under microwave irradiation has been developed. In this one-pot reaction, a series of new N-substituted 2-amino-1,6-naphthyridine derivatives were synthesized with excellent yields. This method has the advantages of operational simplicity and increased safety for small-scale fast synthesis of N-aryl 2-amino-1,6-naphthyridines for biomedical screening.