N-But-2-ynyl-N-(6-hydroxy-hex-2-ynyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 615562-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-But-2-ynyl-N-(6-hydroxy-hex-2-ynyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-N-(6-hydroxyhex-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 615562-39-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: CIYIGSMHFRERKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-But-2-ynyl-N-(6-hydroxy-hex-2-ynyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-[Dihydro-furan-(2E)-ylidene]-4-eth-(Z)-ylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇反应的机理二分法：一种新型的水合二炔环化

  摘要：

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管

  DOI：

  10.1021/ja036410f
• 作为产物：
  描述：

  N-But-2-ynyl-4-methyl-N-[6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-ynyl]-benzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到N-But-2-ynyl-N-(6-hydroxy-hex-2-ynyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇反应的机理二分法：一种新型的水合二炔环化

  摘要：

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管

  DOI：

  10.1021/ja036410f