N-(1-methyl-4-piperidinyl)-4-toluidine | 93591-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-4-piperidinyl)-4-toluidine
• 英文别名: 1-methyl-N-(4-methylphenyl)piperidin-4-amine
• CAS: 93591-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: GWZACSVXHKLVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-4-piperidinyl)-4-toluidine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N'-[2-(3-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-nitro-phenyl)-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-N-(1-methyl-piperidin-4-yl)-N-p-tolyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  [18F] Lu29-024的放射合成：一种潜在的PET配体，用于血清素能5-HT2受体的脑成像。

  摘要：

  在先前的工作中，Lu29-024（2,5-二甲基-3-（4-氟苯基）-1-（1-甲基-4-哌啶基）-1H-吲哚）是一种具有纳摩尔摩尔亲和力的选择性5-HT2A受体拮抗剂具有高选择性的碳11标记了碳，以评估其作为中枢神经系统中5-羟色胺能5-HT2A受体的潜在PET配体的行为。给予大鼠示踪剂后，其大脑吸收良好，没有脑标记的代谢产物，但在注射后20和40分钟时没有特异性的区域选择性结合。尽管如此，在20和40分钟时记录的数据表明，如果该示踪剂与半衰期比碳11更长的放射性发射体有关，则可用于定量5HT2A受体。由于这些原因，我们选择用[18F]氟化物标记带有氟原子的化合物，为了在更长的时间范围内进行大鼠研究。通过多步合成包括乙磺酰化反应然后进行Fisher吲哚反应，以20％的总产率获得用于[18F] Lu29-024的放射性合成的前体。放射性示踪剂的制备方法是：用活化的[18F]氟化物进行芳族取

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00181-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(1-methyl-4-piperidinyl)-4-toluidine
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of Fentanyl

  摘要：

  报道了在苯环中带有对位取代基，苯甲基与苯基之间以亚甲基或双亚甲基分离的芬太尼类似物的制备，以及苯乙酰取代丙酰作为N-酰基取代物。虽然检测到的所有对位取代基都降低了大鼠的抗痛觉效力，但这种类似物中的大多数比吗啡更有效，而p-F、I和Me衍生物的活性仅比芬太尼低几倍。将苯甲基与苯分离会降低效力，而N-苯乙基类似物保持合理的活性（>吗啡）。所有苯乙酰类似物的效力都很低或无效。附加了可能遇到的“设计药物”的类似物的质谱诊断细节。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1988.tb05318.x

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100734A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• New Compounds
  申请人：Stadtmueller Heinz

  公开号：US20070207999A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 6 , X and Y are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or anomalous cell proliferation, as well as the use thereof for preparing a pharmaceutical composition with the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中R1至R6，X和Y的定义如权利要求书中所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且可用于制备具有上述特性的药物组合物。
• TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS A TYROSINE KINASE INHIBITOR
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD.

  公开号：US20140364438A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Provided is a novel triazolopyridine derivative having irreversible tyrosine kinase inhibiting activities, and a pharmaceutical composition comprising the same which can be useful for prevention or treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases or hyperproliferative diseases, immunologically mediated diseases, cancers or tumors.

  提供了一种新型三唑并吡啶衍生物，具有不可逆的酪氨酸激酶抑制活性，以及包含该衍生物的药物组合物，可用于预防或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、增殖性疾病或过度增殖性疾病、免疫介导性疾病、癌症或肿瘤。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PAKINAX PTY LTD

  公开号：WO2022000031A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Described herein are compounds that are inhibitors of p21-activated kinases (PAKS). In particular, the compounds described herein are demonstrated to be selective PAK4 inhibitors. The compounds described herein are also demonstrated to reduce the expression of key immune checkpoint molecules, such as PD-1 and CHEK2. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for using such compounds in the treatment of cancers, more specifically, the treatment of pancreatic and lung cancers, and to related uses.

  本文描述了一些抑制p21激活激酶（PAKS）的化合物。特别地，本文描述的化合物被证明是选择性PAK4抑制剂。本文描述的化合物还被证明可以减少关键的免疫检查点分子的表达，例如PD-1和CHEK2。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗癌症的方法，更具体地说，治疗胰腺和肺癌，以及相关用途。