(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1S,7S,10S,13S,21S,24S,27S,30S,33S)-21-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-27-(4-aminobutyl)-10,33-bis[(2S)-butan-2-yl]-24-[(1R)-1-hydroxyethyl]-30-(hydroxymethyl)-2,8,11,22,25,28,31,34-octaoxo-3,9,12,17,18,19,23,26,29,32,35-undecazatetracyclo[33.3.0.03,7.015,19]octatriaconta-15,17-diene-13-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanedioic acid | 1401685-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1S,7S,10S,13S,21S,24S,27S,30S,33S)-21-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-27-(4-aminobutyl)-10,33-bis[(2S)-butan-2-yl]-24-[(1R)-1-hydroxyethyl]-30-(hydroxymethyl)-2,8,11,22,25,28,31,34-octaoxo-3,9,12,17,18,19,23,26,29,32,35-undecazatetracyclo[33.3.0.03,7.015,19]octatriaconta-15,17-diene-13-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 1401685-46-8
• 化学式: C₆₉H₁₀₇N₂₁O₁₉
• 分子量: 1534.74
• InChiKey: WKKSMYMVGCUWNV-IIVNPMBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  614
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 ammonium carbonate 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.1 mg的产率得到(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1S,7S,10S,13S,21S,24S,27S,30S,33S)-21-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-27-(4-aminobutyl)-10,33-bis[(2S)-butan-2-yl]-24-[(1R)-1-hydroxyethyl]-30-(hydroxymethyl)-2,8,11,22,25,28,31,34-octaoxo-3,9,12,17,18,19,23,26,29,32,35-undecazatetracyclo[33.3.0.03,7.015,19]octatriaconta-15,17-diene-13-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Between two worlds: a comparative study on in vitro and in silico inhibition of trypsin and matriptase by redox-stable SFTI-1 variants at near physiological pH

  摘要：

  报告对向日葵胰蛋白酶抑制剂-1 的衍生物在接近生理 pH 值的条件下对胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的体外和体内抑制作用进行了比较研究。除了野生型双环 SFTI-1，研究人员还首次在胰蛋白酶抑制试验中研究了具有原生胱氨酸和氧化还原稳定的三唑侧链大环化基团的单环变体。有趣的是，单环 SFTI-1[1,14]与双环 SFTI-1 相比，对这种药理相关的蛋白酶具有更强的抑制作用。研究人员结合分子动力学模拟和对接实验，对所研究的 SFTI-1 衍生物的结合/抑制作用进行了结构分析。硅学数据与体外实验结果十分吻合，表明末端抑制剂区域对马特里普酶亲和力的重要性。这项研究为优化 SFTI-1 框架以实现体内应用提供了新的视角。

  DOI：

  10.1039/c2ob26162f