顺,顺-2,4-己二烯-1,6-二醇 | 63621-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺,顺-2,4-己二烯-1,6-二醇
• 英文名称: (2Z,4Z)-Hexa-2,4-diene-1,6-diol
• 英文别名: cis,cis-2,4-hexadien-1,6-diol；cis,cis-muconic alcohol；cis,cis-Hexa-2,4-dien-1,6-diol；hexa-2c,4c-diene-1,6-diol
• CAS: 63621-96-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UALGDSCLDIEGCQ-CCAGOZQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺,顺-2,4-己二烯-1,6-二醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以9.71 g的产率得到(2Z,4Z)-1,6-Dibromohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  氧化和环收缩法合成（±）-1-脱氧野oji霉素和（±）-1-脱氧灵古霉素

  摘要：

  在HBF 4和BnOH存在下，涉及N（1）-苄基-2,7-二氢-1 H-氮杂与m -CPBA的化学选择性烯属氧化反应，然后进行环收缩的反应顺序有利于任何一种的立体选择性制备。的非对映体的环氧化物（2个RS，3 SR） - ñ（1）的反应条件简单的修改-苄基-2-氯甲基-3-苄基氧基-4,5- epoxypiperidine。环氧开环，官能团互变和脱保护可合成（±）-1-脱氧野oji霉素和（±）-1-脱氧野oji霉素。

  DOI：

  10.1021/ol902533b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到顺,顺-2,4-己二烯-1,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Photochemical Cyclization of Azidoquinone withE,E- andZ,Z-Dienes. Application to the Synthesis of an Important Precursor toward Mitomycins

  摘要：

  5-azido-2-methoxy-3-methyl-1,4-benzo quinone 与顺式、顺式-2,4-己二烯-1,6-二醇衍生物发生光化学反应，立体选择性地生成相应的 2,3-二氢吲哚醌，它在 2,3 位具有反式构型，乙烯基双键保留了二烯原有的立体化学结构。它能有效地转化为丝裂霉素合成的一种关键前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1185

文献信息

• Easy access to medium rings by entropy/strain reduction. Part 2. The ready availability of cis,cis-2,4-diene-1,6-diols and derived dibromides allows a simple and mild route to substituted 2,7-dihydro-1H-azepines
  作者：James G. Walsh、Patrick J. Furlong、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/a905387e

  日期：——

  Hydride reduction of a series of substituted cis,cis-2,4-diene-1,6-dioates 1 provided the corresponding 1,6-diols 2, most of which were converted to the 1,6-dibromides 3 with phosphorus tribromide. Reaction of a selection of these dibromides with primary alkylamines in the presence of sodium hydrogen carbonate provided a simple and mild synthesis of substituted dihydroazepines 4. The cleanest products were obtained with toluene-p-sulfonamide as the nitrogen source. Bis(dihydroazepines) 5 were also synthesised from diamines while hydrazine yielded a hydrazinium salt 6. Aniline could be induced to take part in the reaction in the presence of butyllithium furnishing a low yield of N-phenyldihydroazepines 8.

  一系列取代的顺,顺-2,4-二烯-1,6-二羧酸酯1通过氢化物还原得到相应的1,6-二醇2,其中大部分在磷三溴存在下转化为1,6-二溴化物3。在碳酸氢钠存在下,这些二溴化物与伯烷基胺反应,提供了简单温和的取代二氢氮杂卓4的合成途径。使用对甲苯磺酰胺作为氮源时,产物最为纯净。双(二氢氮杂卓)5也从二胺合成,而肼生成肼盐6。在丁基锂存在下,苯胺可以参与反应,以低产率得到N-苯基二氢氮杂卓8。
• Expanding the Scope of Biomass-Derived Chemicals through Tandem Reactions Based on Oxorhenium-Catalyzed Deoxydehydration
  作者：Mika Shiramizu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201307564

  日期：2013.12.2

  New modes of DODH: Oxorhenium compounds act as deoxydehydration(DODH)/acid dual‐purpose catalysts to transform biomass‐derived diol substrates into a variety of commodity chemical precursors. The power of this approach is highlighted by a tandem [1,3]‐OH shift/DODH of 2‐ene‐1,4‐diols and 2,4‐diene‐1,6‐diols, and by a DODH/esterification sequence of sugar acids to unsaturated esters for the production

  DODH的新模式：氧化hen化合物充当脱氧脱水（DODH）/酸两用催化剂，将生物质衍生的二醇底物转化为多种商品化学前体。通过2-烯-1,4-二醇和2,4-二烯-1,6-二醇的串联[1,3] -OH移位/ DODH以及DODH /酯化序列突出了这种方法的优势糖酸到不饱和酯的合成，用于生产聚合物和增塑剂。
• Efficient synthesis of unsaturated seven-membered rings by an entropy/strain reduction strategy: 2,7-dihydro-1H-azepines, -oxepines, -thiepines, -1H-phosphepine and 1,3-cycloheptadienes
  作者：James G. Walsh、Patrick J. Furlong、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c39940000067

  日期：——

  Substituted (Z,Z)-1,6-dibromohexa-2,4-dienes, obtained from substituted catechols via the corresponding diols, react with primary amines, lithium sulfide, sodium phenylphosphide and malonic ester enolate under mild conditions to give efficient syntheses of 2,7-dihydro-1H-azepines, 2,7-dihydrothiepines, 2,7-dihydro-1H-phosphepine and cyclohepta-1,3-dienes respectively while the precursor diols yield the 2,7-dihydrooxepines on treatment with toluene-p-sulfonyl chloride.

  替代的(Z,Z)-1,6-二溴己-2,4-二烯，由相应的二醇从替代的儿茶酚获得，在温和条件下与一胺、硫化锂、苯基膦化钠和马隆酸酯烯醇反应，分别有效合成2,7-二氢-1H-氮杂庚烯、2,7-二氢-噻吡啶、2,7-二氢-1H-膦烯和环己-1,3-二烯，而前体二醇在与对甲苯磺酰氯处理时产生2,7-二氢噁庚烯。
• Derivatives of 2,3-anhydro-dl-threitol, 2,3:4,5-dianhydrogalactitiol, and 2,3:4,5-dianhydroallitol
  作者：Géza Schneider、Tibor Horváth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84235-4

  日期：1977.6

  alpha, omega-Disubstituted derivatives of 2,3-anhydro-DL-threitol (2), 2,3-anhydroerythritol (4), 2,3:4,5-dianhydrogalactitol (8), and 2,3:4,5-dianhydroallitol (12) have been synthesised by epoxidation of the appropriate alkeness and dienes. Benzyloxy carbonyl groups were used for protecting the primary hydroxyl groups during epoxidation.

  2,3-脱水-DL-苏糖醇（2），2,3-脱水赤藓糖醇（4），2,3：4,5-二脱水半乳糖醇（8）和2,3：4,5的α，ω-二取代衍生物通过适当的烷基和二烯的环氧化合成了β-二脱水烯丙醇（12）。苄氧基羰基用于在环氧化过程中保护伯羟基。
• Syntheses of the Enantiomers of 1-Deoxynojirimycin and 1-Deoxyaltronojirimycin via Chemo- and Diastereoselective Olefinic Oxidation of Unsaturated Amines
  作者：Sharan K. Bagal、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Philip M. Scott、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo101756g

  日期：2010.12.3

  as the major product and as a single diastereoisomer after chromatography. Elaboration of this highly functionalized intermediate via ring contraction to (2S,3R,4S,5S,1′R)-N(1)-benzyl-2-chloromethyl-3-benzyloxy-4,5-epoxypiperidine followed by regioselective epoxide ring opening, functional group manipulation, and deprotection gave (+)-1-deoxyaltronojirimycin. Alternatively, resolution of (RS,RS)-N(1

  在HBF 4和BnOH存在下，用m -CPBA氧化对映体纯的（R）-N（1）-1'-（1''-萘基）乙基-2,7-二氢-1 H-氮杂环庚烷，得到（3小号，4 - [R，5小号，6小号，1' - [R ）- ñ（1）-1' - （1'' -萘基）乙基-3-羟基-4-苄氧基-5,6- epoxyazepane作为主要产物色谱分离后为单一非对映异构体。将此高官能度中间体通过环缩合成为（2 S，3 R，4 S，5 S，1'R）-N（1）-苄基-2-氯甲基-3-苄氧基-4，5-环氧哌啶，随后进行区域选择性环氧化物开环，官能团操纵和脱保护，得到（+）-1-脱氧altroojirimycin。或者，可拆分（RS，RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂或（3 RS，4 SR，5 RS，通过制备型手性HPLC测定6 RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-5,