1-O-Acetyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 97643-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranose
• CAS: 97643-82-8
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: YAPAEBUFFLMOJW-FOECPVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Allyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-O-Acetyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Helpap, Bernd; Lorentzen, Jens Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 431 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Erprobte synthese von 2-azido-2-desoxy-d-mannose und 2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäure als baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen、Wolfram Kutschker

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85193-4

  日期：1985.2

  Abstract The azidonitration of 3,4,6-tri- O -acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy- d - arabino -hex-1-enitol at low temperature afforded preponderantly the azidonitrate having the d - manno configuration. After reaction with sodium acetate, 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α- d -mannopyranose was directly isolated and deblocking gave 2-azido-2-deoxy- d -mannopyranose. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α-

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，