3-butyl-1-heptyne | 55944-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-butyl-1-heptyne
• 英文别名: 3-butyl-hept-1-yne；5-Ethynylnonane
• CAS: 55944-45-1
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: SGZQQEBWCIGHSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-heptyne 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 水 、 magnesium sulfate 、 dibromoborane-methyl sulfide complex 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S*,4R*,1'E)-4-(3'-butyl-1'-heptenyl)-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种将芳基和烯基安装到环戊烯环上并合成前列腺素的新方法。

  摘要：

  为了构建合成环戊烷的新策略，研究了过渡金属催化的顺式4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯1与硬亲核试剂R（T）-m的偶联反应（图1中的等式1） 。尽管使用PhZnCl，PhSnMe（3），[Ph-B（Me）（OCH（Me）CH（Me）O）]-Li（+）（6a）（源自硼酸酯4a（R（T）= Ph）和MeLi）在钯或镍催化剂的存在下会导致产生未知化合物烯酮16和/或酮17或回收1，新的硼酸盐5a（由4a和n-BuLi衍生）在室温下在THF中存在镍催化剂（NiCl（2）（PPh（3））（2））提供了反式偶合产物2a（R（T）= Ph）和3a（R（T）= Ph）综合产量高，但产品比率低至0.9：1。比例提高到13：通过向反应混合物中加入t-BuCN和NaI，得到1。这是1与硬亲核试剂反应的第一个成功实例，用添加剂实现的比例增加是前所未有的。该试剂系统（硼酸盐5（1.2-1.8当量），NiCl（2）（P

  DOI：

  10.1021/jo020375y
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromovinylidene-nonane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以62%的产率得到3-butyl-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  Toxicity of Pumiliotoxin 251D and Synthetic Analogs to the Cotton Pest Heliothis virescens

  摘要：

  A series of 13 simplified analogs of frog skin derived pumiliotoxin indolizidine alkaloids was prepared and evaluated for their toxicity to the larvae of the important cotton pest Heliothis virescens. The alkyl side chain of pumiliotoxin 251D was replaced with a variety of substituents designed to influence or restrict-its conformation and its ability to act as a site of metabolic detoxification. Significantly, a substituent in the R configuration at the C-2' carbon of the side chain was required for toxicity. Computational studies suggested that this substituent may control the active conformation of the side chain. No structural modification led to a significant improvement in toxicity over the natural product.

  DOI：

  10.1021/jf00052a037

文献信息

• Coupling reaction of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate and lithium alkenylborates and its application to chiral synthesis of prostaglandin intermediates
  作者：Shahid B. Usmani、Eisuke Takahisa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10655-4

  日期：1998.2

  3-isomers in good yields. Moreover, an unexpectedly high level of regio-selectivity is observed with the alkenylborates possessing the prostaglandin (PG) ω-chain structure. The present reaction is successfully applied to the asymmetric synthesis of PG intermediates 9, 15, 16.

  链烯基硼酸锂与4-环戊烯-1，3-二醇的单乙酸酯在镍催化剂下区域选择性和立体定向偶联，以高收率得到反式1，3-异构体。此外，在具有前列腺素（PG）ω-链结构的烯基硼酸盐中观察到了出乎意料的高区域选择性。本反应成功地应用于PG中间体的不对称合成9，15，16。
• A new reaction of 1-bromoalk-1-ynes; synthesis of 3-alkylalk-1-ynes from terminal acetylenes
  作者：Augustus J. Quillinan、Ejaz A. Khan、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1039/c39740001030

  日期：——

  The reaction of 1-bromoalk-1-ynes with two equivalents of butyl-lithium in hexane gives 3-butylalk-1-ynes; the reactive intermediate is a dilithioalkyne which can also be directly prepared from terminal acetylenes, and selective reaction with alkyl halides in hexane occurs at the propargylic site to provide a general synthesis of 3-alkylalk-1-ynes.

  1-溴代烷基-1-炔与两当量的丁基锂在己烷中的反应得到3-丁基代烷基-1-炔；反应性中间体是二硫代炔烃，也可以直接从末端乙炔制备，并且在炔丙基位点发生与烷基卤在己烷中的选择性反应，从而提供3-烷基烷-1-炔的一般合成。
• Copper-Catalyzed 1,2-Addition of α-Carbonyl Iodides to Alkynes
  作者：Tao Xu、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201410279

  日期：2015.1.19

  Abstractβ,γ‐Unsaturated ketones are an important class of organic molecules. Herein, copper catalysis has been developed for the synthesis of β‐γ‐unsaturated ketones through 1,2‐addition of α‐carbonyl iodides to alkynes. The reactions exhibit wide substrate scope and high functional group tolerance. The reaction products are versatile synthetic intermediates to complex small molecules. The method was applied for the formal synthesis of (±)‐trichostatin A, a histone deacetylase inhibitor.