4-(triphenylphosphanylidene)-1-piperidin-1-yl-butane-1,3-dione | 914659-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(triphenylphosphanylidene)-1-piperidin-1-yl-butane-1,3-dione
• 英文别名: 4-(triphenylphosphoranylidene)acetoacetic acid piperidide
• CAS: 914659-14-6
• 化学式: C₂₇H₂₈NO₂P
• 分子量: 429.499
• InChiKey: CXAKSXOJWLBXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triphenylphosphanylidene)-1-piperidin-1-yl-butane-1,3-dione 、 色酮-3-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到[2-hydroxy-5-(2-hydroxybenzoyl)phenyl]piperidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot reactions of 2,4-(dioxobutylidene)phosphoranes. Efficient synthesis of 4-(2-hydroxybenzoyl)salicylic acid derivatives and buta-1,3-diene-1,4-dicarboxylates

  摘要：

  4-(2-Hydroxybenzoyl)salicylic esters and amides were prepared by domino 'Michael-Retro-Michael-Wittig' reactions of (2,4-dioxobutylidene)triphenylphosphoranes with 3-formylchromones.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.062
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氧-4-(三苯基膦)丁酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到4-(triphenylphosphanylidene)-1-piperidin-1-yl-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  One-pot reactions of 2,4-(dioxobutylidene)phosphoranes. Efficient synthesis of 4-(2-hydroxybenzoyl)salicylic acid derivatives and buta-1,3-diene-1,4-dicarboxylates

  摘要：

  4-(2-Hydroxybenzoyl)salicylic esters and amides were prepared by domino 'Michael-Retro-Michael-Wittig' reactions of (2,4-dioxobutylidene)triphenylphosphoranes with 3-formylchromones.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.062

文献信息

• Synthesis of 2-Alkenyl-3-(alkoxycarbonyl)furans Based on Feist−Benary Cyclocondensation of (2,4-Dioxobutylidene)phosphoranes with α-Haloketones and α-Chloracetaldehyde
  作者：Gerson Mross、Edith Holtz、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo061153t

  日期：2006.10.1

  3-Acyl-2-alkenylfurans were prepared by "Feist-Benary cyclocondensation" of (2,4-dioxobutylidene) phosphoranes with chloracetaldehyde and alpha-haloketones and subsequent Wittig reactions.