(S)-12,15-Dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 23130-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-12,15-Dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: 12β,15α-dihydroxy-5a-androstan-3-one；12β,15α-Dihydroxy-5α-androstan-3-on
• CAS: 23130-15-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: MOEZQVGCYSNDIL-AAWIKGOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-12,15-Dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 15α-Hydroxy-5α-androstan-3,12-dion
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXXIV部分。15-氧化雄烷的制备与反应

  摘要：

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。

  DOI：

  10.1039/p19720002765
• 作为产物：
  描述：

  5α-Androst-1-en-3-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-12,15-Dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇的微生物羟基化。第四部分 真菌Calonectria decora的培养物对单加氧的5α-雄甾烷二羟基化的模式

  摘要：

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充

  DOI：

  10.1039/p19720002081

文献信息

• Bird, T. Geoffrey C.; Fredericks, Peter M.; Jones, Ewart R. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 750 - 755
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Fredericks, Peter M.、Jones, Ewart R. H.、Meakins, G. Denis

  DOI：——

  日期：——