(Z)-4-butylidene-3-tosyloxazolidin-2-one | 1561150-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-butylidene-3-tosyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4Z)-4-butylidene-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1561150-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: DWVQCTDQZAVMLD-XGICHPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (Z)-4-butylidene-3-tosyloxazolidin-2-one 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(1-phenylbutyl)-3-tosyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多步钯（II）催化从炔丙醇可扩展合成恶唑酮类化合物：环磺酰胺和芳基硼氧烷的β-选择性氧化Heck偶联。

  摘要：

  规模的鲸鱼：标题的氧化性Heck偶联以异常的β选择性进行，生成了各种支链取代的恶唑酮（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。用简单的钯催化剂和廉价的试剂从容易获得的起始原料进行三步合成可以在单个反应容器中进行或按比例放大以制备大量这些氨基酸前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201307471
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (Z)-4-butylidene-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多步钯（II）催化从炔丙醇可扩展合成恶唑酮类化合物：环磺酰胺和芳基硼氧烷的β-选择性氧化Heck偶联。

  摘要：

  规模的鲸鱼：标题的氧化性Heck偶联以异常的β选择性进行，生成了各种支链取代的恶唑酮（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。用简单的钯催化剂和廉价的试剂从容易获得的起始原料进行三步合成可以在单个反应容器中进行或按比例放大以制备大量这些氨基酸前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201307471

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Propargylic Carbamates and Carbamothioates
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol5002279

  日期：2014.3.7

  An efficient and simple methodology was developed for the synthesis of oxazolidinones, oxazolidinthiones, imidazolidinthiones, and imidazolidinones from the corresponding propargylic starting materials using Pd(OAc)2 and n-Bu4NOAc as catalysts in DCE at room temperature.

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。