2-trifluoromethanesulfonate anthracene | 602297-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-trifluoromethanesulfonate anthracene
• 英文别名: Anthracen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 602297-32-5
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₃S
• 分子量: 326.296
• InChiKey: MLSPVORKWNAUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 2-trifluoromethanesulfonate anthracene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(2-萘基)蒽
  参考文献：
  名称：

  Naphthyl substituted anthracene combining charge transport with light emission

  摘要：

  一种萘蒽衍生物表现出良好的载流子迁移性和高发光性，表明在多功能光电子应用中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c5tc02254a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴蒽 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-trifluoromethanesulfonate anthracene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of anthracene β-C-ribosides: fluorescent probes for photophysical studies of DNA

  摘要：

  Effective, stereocontrolled syntheses of the 1-anthracenyl and 2-anthrancenyl beta-C-2'-deoxyribosides are reported and were based on a diastereofacialselective, palladium-catalyzed glycosidation of the corresponding protected (4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02791-0

文献信息

• N‐Arylation of Diketopyrrolopyrroles with Aryl Triflates
  作者：Krzysztof Gutkowski、Kamil Skonieczny、Marta Bugaj、Denis Jacquemin、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.202000129

  日期：2020.4.17

  diketopyrrolopyrroles bearing N-substituents derived from naphthalene, anthracene and coumarin in two steps from commercially available phenols. This represents the first time arenes lacking strong electron-withdrawing groups were inserted onto lactamic nitrogen atoms via arylation. The ability to incorporate heretofore unprecedented substituents translates to increased modulation of the resulting photophysical properties

  已经开发出一种新的方法，用于二酮吡咯并吡咯与芳基三氟甲磺酸酯的双N-芳基化。现在可以用两步法从市售苯酚制备带有衍生自萘，蒽和香豆素的N-取代基的二酮吡咯并吡咯。这代表缺乏芳电子吸收基团的芳烃第一次通过芳基化作用插入内酰胺氮原子上。迄今为止引入前所未有的取代基的能力转化为增加的对所产生的光物理性质的调节，例如开/关溶剂氟发色。进行了TD-DFT计算以探索相关激发态的性质。
• Asymmetric organic semiconductors for high performance single crystalline field-effect transistors with low activation energy
  作者：Fei Qiu、Yicai Dong、Jie Liu、Yanan Sun、Hua Geng、Hantang Zhang、Danlei Zhu、Xiaosong Shi、Jianghong Liu、Jing Zhang、Shiyun Ai、Lang Jiang

  DOI：10.1039/d0tc01122c

  日期：——

  We synthesized three asymmetric anthracene derivatives, in which 2-phvA shows a high field-effect mobility of 10 cm² V⁻¹ s⁻¹. This work demonstrates the potential advantages of asymmetric structures for high-performance organic semiconductors.

  我们合成了三种不对称的蒽衍生物，其中2-phvA表现出高场效迁移率达到10 cm² V⁻¹ s⁻¹。这项工作展示了不对称结构在高性能有机半导体方面的潜在优势。
• A General Method for Growing Two-Dimensional Crystals of Organic Semiconductors by “Solution Epitaxy”
  作者：Chunhui Xu、Ping He、Jie Liu、Ajuan Cui、Huanli Dong、Yonggang Zhen、Wei Chen、Wenping Hu

  DOI：10.1002/anie.201602781

  日期：2016.8.8

  any substrate efficiently. The method named “solution epitaxy” involves two steps. The first is to self‐assemble micrometer‐sized 2DCOS on water surface. The second is epitaxial growth of them into millimeter or centimeter sized 2DCOS with thickness of several molecular layers. The general applicability of this method for the growth of 2DCOS is demonstrated by nine organic semiconductors with different

  有机半导体的二维（2D）晶体（2DCOS）引起了大面积且低成本的柔性光电技术的关注。但是，以可控的方式生长大型2DCOS并将其转移到具有技术重要性的基板上仍然是关键挑战。本文中，我们报告了一种简便，通用且有效的方法，可以将2DCOS生长到厘米大小，可以有效地将其转移到任何基材上。名为“溶液外延”的方法涉及两个步骤。首先是在水面上自组装微米级的2DCOS。第二个是将它们外延生长为毫米或厘米大小的2DCOS，厚度为几个分子层。九种具有不同分子结构的有机半导体证明了该方法在2DCOS生长中的普遍适用性。
• Maximizing Field-Effect Mobility and Solid-State Luminescence in Organic Semiconductors
  作者：Afshin Dadvand、Andrey G. Moiseev、Kosuke Sawabe、Wei-Hsin Sun、Brandon Djukic、Insik Chung、Taishi Takenobu、Federico Rosei、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1002/anie.201108184

  日期：2012.4.16

  Conductive and emissive: Organic transistors made from a simple styrylanthracene derivative (see scheme) have high charge mobility and high luminescence quantum yields. These properties are attributed to the lack of singlet fission, and challenge the idea that the efficient π interactions required for high mobility always lead to quenching of emission. The transistors emit blue electroluminescence

  导电和发射性：由简单的苯乙烯基蒽衍生物（参见方案）制成的有机晶体管具有高电荷迁移率和高发光量子产率。这些性质归因于单线裂变的缺乏，并挑战了高迁移率所需的有效π相互作用总是导致发射猝灭的想法。晶体管发出蓝色电致发光，并且在操作和存储期间保持稳定。