(R)-2-(sec-butyl)naphthalene | 73335-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(sec-butyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(2R)-butan-2-yl]naphthalene
• CAS: 73335-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: OCAXZVKUQMRDER-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(sec-butyl)naphthalene 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(sec-butyl)-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  顺序Ir催化加氢不对称合成（-）-丁香酮

  摘要：

  （-）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有幼虫的昆虫激素活性，是通过连续的Ir催化的加氢反应构建两个相邻的立体异构中心而合成的。第一中心是通过苯乙烯型双键（99％ee）的氢化而产生的。二烯中间体的连续单氢化是关键步骤，可实现高水平的区域控制和立体控制（94：6 dr）。这种新颖的策略允许从简单的起始原料以9个步骤制备（-）-泛香酮，总收率为17％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02405
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-1-methylallyl]naphthalene 在 镍 氢气 作用下， 生成 (R)-2-(sec-butyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-和β-萘衍生物-III 1 ，，2：合成及2-光学纯度（α-和β萘基）-butanes

  摘要：

  从2-（α-和β-萘基）-丙酸开始制备旋光的2-（α-和β-萘基）丁烷。通过使它们与已知的萘衍生物和（S）-2-甲基-丁-1-醇相关联，化学地确定了它们的相对构型和最大旋转能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80057-5

文献信息

• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Grignard Reagents and Identification of Selective Anti-Breast-Cancer Agents
  作者：Ivelina M. Yonova、A. George Johnson、Charlotte A. Osborne、Curtis E. Moore、Naomi S. Morrissette、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201308666

  日期：2014.2.24

  Alkyl Grignard reagents that contain β‐hydrogen atoms were used in a stereospecific nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction to form C(sp3)C(sp3) bonds. Aryl Grignard reagents were also utilized to synthesize 1,1‐diarylalkanes. Several compounds synthesized by this method exhibited selective inhibition of proliferation of MCF‐7 breast cancer cells.

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。
• CONSIGLIO, G.;MORANDINI, F.;PICCOLO, O., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 16, 2699-2707
  作者：CONSIGLIO, G.、MORANDINI, F.、PICCOLO, O.

  DOI：——

  日期：——