[4-Bromo-3-[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl] methanesulfonate | 229640-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-Bromo-3-[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl] methanesulfonate
• CAS: 229640-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 348.217
• InChiKey: GEVSOQQUZQVMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 [4-Bromo-3-[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl] methanesulfonate 在 CsCO₃ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1-[[2-Bromo-5-(2-nitrophenoxy)phenyl]methyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基甲磺酸酯是亲核芳族取代反应中方便的潜在酚

  摘要：

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00660-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-Bromo-3-[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲磺酸酯是亲核芳族取代反应中方便的潜在酚

  摘要：

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00660-7

文献信息

• Arylmethanesulfonates are convenient latent phenols in the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Christopher J. Dinsmore、C.Blair Zartman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00660-7

  日期：1999.5

  protecting group for a phenol is conveniently unmasked under the conditions of the SNAr reaction with an activated aryl halide, producing diarylether products directly. The method is advantageous when the preparation of a phenol substrate requires O-protection, since the selection of the robust methanesulfonate as a latent phenol obviates a deprotection step prior to the SNAr reaction.

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。