7-(trichloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 1609566-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(trichloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1609566-36-0
• 化学式: C₆H₃Cl₃N₄
• 分子量: 237.476
• InChiKey: WDRJVYOEJIZFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-(dimethylamino)-but-3-en-2-one 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到7-(trichloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  超声辐射促进了新的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成。

  摘要：

  超声辐射用于合成一系列新型的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。产物是由1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-烯烃-2-酮[CF3C（O）CHC（R）OMe的环缩合反应合成的，其中R = Ph，4-F-C6H4， 4-Br-C6H4、4-I-C6H4、4-CH3-C6H4、4-CH3O-C6H4，噻吩-2-基，联苯-4-基]或β-烯酮[RC（O）CHCHNMe2，其中R = Ph，4-F-C6H4，4-Br-C6H4，4-I-C6H4，4-CH3-C6H4，4-CH3O-C6H4，4-NO2-C6H4，噻吩-2-基，联苯-4-基，萘-2-基，吡咯-2-基，CCl3]与乙酸中的5-氨基-1,2,4-三唑在99°C的条件下进行5-17分钟的超声波照射。与传统的热加热（油浴）相比，该方法具有许多优势，例如反应时间短，条件温和，区域选择性高，产率高。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2013.12.007

文献信息

• Synthetic Versatility of β-Alkoxyvinyl Trichloromethyl Ketones for Obtaining [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Nilo Zanatta、Laura Souza、Josiane Santos、Mateus Mittersteiner、Valquiria Andrade、Marcio Lobo、Felipe Santos、Adailton Bortoluzzi、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0037-1610191

  日期：2018.9

  synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines, in which the trichloromethyl group is either maintained or eliminated from the product by simply controlling the reaction medium, is reported. These enones react with 3-amino-1H-1,2,4-triazoles under acidic conditions to furnish exclusively 7-(trichloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines, whereas under basic conditions [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5/7(1H)-ones

  摘要 4-烷氧基-4-烷基/芳基-1,1,1-三氯烷基-3-en-2-ones（烯酮）的合成多功能性，可合成[1,2,4]三唑[1,5- a ]据报道，通过简单地控制反应介质，可以保持或从产物中除去三氯甲基的嘧啶。这些烯酮在酸性条件下与3-氨基-1 H -1,2,4-三唑反应，仅提供7-（三氯甲基）-[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶，而在碱性条件下条件[1,2,4] triazolo [1,5- a ]嘧啶-5/7 （1 H在消除三氯甲基的情况下获得-。在碱性条件下进行的反应的区域选择性受到起始烯酮中存在的取代基的高度影响。使用这两种方法合成了21个示例，收率高达86％。 4-烷氧基-4-烷基/芳基-1,1,1-三氯烷基-3-en-2-ones（烯酮）的合成多功能性，可合成[1,2,4]三唑[1,5- a ]据报道，通过简单地控制反应介质，可以保持或从产物中除去三氯甲基的嘧啶。这些烯酮在酸性条件下与3-氨基-1