1-(2-tetrahydropyran-2-yloxy)-9-tetradecene | 71612-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyran-2-yloxy)-9-tetradecene
• 英文别名: 14-Tetrahydropyranyloxytetradec-5Z-ene；(Z)-1-(2-Tetrahydropyranyloxy)-9-tetradecene；1-tetrahydropyranyloxy-9-(Z)-tetradecene；1-tetrahydropyranyloxytetradec-9(Z)-ene；1-tetrahydropyranyloxy-9-tetradecene；2-[(Z)-tetradec-9-enoxy]oxane
• CAS: 71612-09-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: FUYLUCBYVQPAQH-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyran-2-yloxy)-9-tetradecene 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-9-十四碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  Trehan; Vig; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 518 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 1-(2-tetrahydropyran-2-yloxy)-9-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Acetates of Mono- and Diunsaturated Alcohols and Analogous Aldehydes, Components of Lepidopteran Sex Pheromones, using Tetrakis[triphenylphosphine]-palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30251

文献信息

• Selective Cleavage of Dimethylhydrazones to the Carbonyl Compounds Using Silica Gel and its Application in the Synthesis of (<i>Z</i>)-9-Tetradecenyl Acetate
  作者：R. B. Mitra、G. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1055/s-1989-27363

  日期：——

  A new method for the selective hydrolytic cleavage of dimethylhy- drazones consists of treatment of the hydrazones with silica gel (pH 6.80) in wet tetrahydrofuran. Utilizing this method as one of the key steps, (Z)-9-tetradecenyl acetate, the pheromone of Spodoptera frugiperda, was synthesized.

  一种选择性水解二甲基肼的方法包括用硅胶（pH 6.80）处理肼，在湿的四氢呋喃中进行。利用这种方法作为关键步骤之一，合成了(Z)-9-十四碳烯基乙酸酯，这是 Spodoptera frugiperda 的信息素。
• Syntheses of anacardic acids and ginkgoic acid
  作者：Yoshiro Yamagiwa、Kinji Ohashi、Yoshitaka Sakamota、Shinji Hirakawa、Tadao Kamikawa、Isao Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81629-x

  日期：——

  Syntheses of two anacardic acids [6-pentadecyl- and 6-(10-pentadecenyl) salicylic acid], inhibitors of prostaglandin synthetase and of the growth of certain insects, and ginkgoic acid via directive metallation is reported.

  据报导，合成了两种漆树酸[6-十五烷基和6-（10-十五碳烯基）水杨酸]，前列腺素合成酶的抑制剂和某些昆虫的生长，以及通过定向金属化作用生成的银杏酸。
• Prostaglandin Synthetase Inhibitors from the African Medicinal Plant<i>Ozoroa mucronata</i>
  作者：Isao Kubo、Mujo Kim、Keizo Naya、Sakae Komatsu、Yoshiro Yamagiwa、Kinji Ohashi、Yoshitaka Sakamoto、Shinji Hirakawa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1246/cl.1987.1101

  日期：1987.6.5

  Two prostaglandin synthetase inhibitory anacardic acids were isolated from O. mucronata. The structures of these inhibitors were established by spectroscopic means. Efficient syntheses of these two via directive metallation were reported.

  从O. mucronata中分离出了两种前列腺素合酶抑制剂——酚酸。通过光谱法确定了这些抑制剂的结构。报道了通过定向金属化合成这两种物质的高效方法。
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Kumari, Sarla, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 962 - 964
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Kumari, Sarla、Vohra, Neelam

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Vasundhara; Trehan, I. R.; Kad, G. L., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 2, p. 103 - 105
  作者：Singh, Vasundhara、Trehan, I. R.、Kad, G. L.

  DOI：——

  日期：——