bis((1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl) isophthalate | 1268622-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis((1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl) isophthalate
• 英文别名: bis[[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl] benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1268622-55-4
• 化学式: C₈₂H₈₀N₆O₁₄
• 分子量: 1373.57
• InChiKey: OYBJBRGOOZMROI-MRJLZVOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isophthalsaeure-dipropargylester 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到bis((1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl) isophthalate
  参考文献：
  名称：

  Triazole-linked Benzylated Glucosyl, Galactosyl, and Mannosyl Monomers and Dimers as Novel Sugar Scaffold-based PTP1B Inhibitors

  摘要：

  通过铜催化的[3 + 2]叠氮-炔环加成合成单体和二聚苄基化糖基苯。这些化合物随后被鉴定为蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B 抑制剂，其选择性比其他同源 PTP 酶至少高出数倍。葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基抑制剂表现出不同的生物学特征，表明单糖可能有资格作为探测 PTP1B 空间偏好的手性支架。此外，对接研究表明该糖苷系列与酶靶点的合理结合模式。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1261

文献信息

• Triazole-linked Benzylated Glucosyl, Galactosyl, and Mannosyl Monomers and Dimers as Novel Sugar Scaffold-based PTP1B Inhibitors
  作者：Yin-Jie Zhang、Xiao-Peng He、Cui Li、Zhen Li、De-Tai Shi、Li-Xin Gao、Bei-Ying Qiu、Xiao-Xin Shi、Yun Tang、Jia Li、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1246/cl.2010.1261

  日期：2010.12.5

  Monomeric and dimeric benzylated glycosyl benzenes were synthesized via copper-catalyzed [3 + 2] azide–alkyne cycloaddition. These compounds were then identified as protein tyrosine phosphatase (PTP) 1B inhibitors which displayed at least several fold selectivity over other homologous PTPases. The glucosyl, galactosyl, and mannosyl inhibitors exhibited different biological profiles, suggesting the monosaccharides may qualify as chiral scaffolds for probing the spatial preference of PTP1B. Furthermore, docking study suggested a plausible binding mode of this glycoside series with the enzymatic target.

  通过铜催化的[3 + 2]叠氮-炔环加成合成单体和二聚苄基化糖基苯。这些化合物随后被鉴定为蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B 抑制剂，其选择性比其他同源 PTP 酶至少高出数倍。葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基抑制剂表现出不同的生物学特征，表明单糖可能有资格作为探测 PTP1B 空间偏好的手性支架。此外，对接研究表明该糖苷系列与酶靶点的合理结合模式。