2-(benzyl-cyclopropylmethyl-amino)-6-[methyl(propane-2-sulfonyl)amino]isonicotinic acid tert-butyl ester | 1246197-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl-cyclopropylmethyl-amino)-6-[methyl(propane-2-sulfonyl)amino]isonicotinic acid tert-butyl ester
• CAS: 1246197-96-5
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₄S
• 分子量: 473.637
• InChiKey: YRLUOCWCYIPHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  79.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyl-cyclopropylmethyl-amino)-6-[methyl(propane-2-sulfonyl)amino]isonicotinic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 在 palladium(II) hydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-(benzyl-cyclopropylmethyl-amino)-6-[methyl(propane-2-sulfonyl)amino]isonicotinic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE

  摘要：

  公式（I）的化合物N-氧化物，加成盐，季铵盐金属配合物立体化异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；公式（A）或公式（B）D为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，G为NR10或O，Q为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，芳基或杂环烷基；W为H，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，CH2F，CHF2或CF3；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基，F，OH，NRaRb，CF3或N3；或者X'和X"都是F；Y为NRd或O；Z为O，NRa，CHRd，CF2或S（=0）r或键；其他变量如规范中定义。本发明的化合物是BACE的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2010107384A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-[methyl-(propane-2-sulfonyl)amino]isonicotinic acid tert-butyl ester 、 N-苄基(环丙基)甲胺 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) potassium phosphate 、 二甲胺 作用下， 反应 1.5h， 以13%的产率得到2-(benzyl-cyclopropylmethyl-amino)-6-[methyl(propane-2-sulfonyl)amino]isonicotinic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE

  摘要：

  公式（I）的化合物N-氧化物，加成盐，季铵盐金属配合物立体化异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；公式（A）或公式（B）D为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，G为NR10或O，Q为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，芳基或杂环烷基；W为H，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，CH2F，CHF2或CF3；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基，F，OH，NRaRb，CF3或N3；或者X'和X"都是F；Y为NRd或O；Z为O，NRa，CHRd，CF2或S（=0）r或键；其他变量如规范中定义。本发明的化合物是BACE的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2010107384A1