[(2R,3S)-2-[2-(Allyloxycarbonyl-methyl-amino)-acetylsulfanyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester | 109706-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-2-[2-(Allyloxycarbonyl-methyl-amino)-acetylsulfanyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
• CAS: 109706-44-7
• 化学式: C₄₀H₄₉N₂O₇PSSi
• 分子量: 760.964
• InChiKey: NHWXNOWGXSLYHC-DYKQPOOOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-[2-(Allyloxycarbonyl-methyl-amino)-acetylsulfanyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,6S)-6-Hydroxymethyl-3-methylaminomethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709
• 作为产物：
  描述：

  Chlorocarbonylmethyl-methyl-carbamic acid allyl ester 、 silver salt of 2-[(3S,4R)-3-(tert.-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-4-mercapto-2-oxo-azetidin-1-yl]-2-triphenylphosphoranylideneacetic acid allyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S)-2-[2-(Allyloxycarbonyl-methyl-amino)-acetylsulfanyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709