2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl N-tosyl benzimidate | 1393471-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl N-tosyl benzimidate
• CAS: 1393471-78-7
• 化学式: C₄₈H₄₇NO₈S
• 分子量: 797.969
• InChiKey: MEIXXMBAIUXHLJ-XAJUUSSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl N-tosyl benzimidate 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-[1:2,3:4]-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯作为化学糖基化的新基石

  摘要：

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290920
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 N-(氯苯基亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl N-tosyl benzimidate
  参考文献：
  名称：

  糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯作为化学糖基化的新基石

  摘要：

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290920